4-[2-{3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl}benzimidazole-1-sulfonyl]-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[2-{3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl}benzimidazole-1-sulfonyl]-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
• 英文别名: 4-[2-{3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl-methanesulfinyl}-benzimidazole-1-sulfonyl]-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester；2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl 2-[3-methyl-4-[2-[[3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]benzimidazol-1-yl]sulfonyl-5-propan-2-ylphenoxy]acetate
• 化学式: C₃₇H₃₈F₃N₃O₉S₃
• 分子量: 821.917
• InChiKey: FDVIQVVCCMJQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-{3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl}benzimidazole-1-sulfonyl]-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到4-[2-{3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl}benzimidazole-1-sulfonyl]-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  [FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS

  摘要：

  公开号：

  WO2004009583A3
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorosulfonyl-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 兰索拉唑 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-[2-{3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl}benzimidazole-1-sulfonyl]-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  [FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS

  摘要：

  公开号：

  WO2004009583A3
• 作为试剂：
  描述：

  兰索拉唑 、 三乙胺 、 4-chlorosulfonyl-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 、 、 碳酸氢钠 、 在 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 4-[2-{3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl}benzimidazole-1-sulfonyl]-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 4-[2-{3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl-methanesulfinyl}-benzimidazole-1-sulfonyl]-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester (Intermediate 68, 1.76 g, 79%) as a white foam的产率得到4-[2-{3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-ylmethanesulfinyl}benzimidazole-1-sulfonyl]-3-isopropyl-5-methylphenoxyacetic acid 2-(toluene-4-sulfonyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of proton pump inhibitors background of the invention

  摘要：

  公式1至4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中所定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。

  公开号：

  US20050143423A1

文献信息

• Prodrugs of proton pump inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040102484A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Prodrugs of proton pump inhibitors of Formulas 1 through 4, 1 where the symbols are as defined in the specification, and the R group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, have improved aqueous solubility and bioavailability.

  公式1到4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR
  申请人：Winston Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1556371A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• US6897227B2
  申请人：——

  公开号：US6897227B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PRODRUGS OF PROTON PUMP INHIBITOR<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DES INHIBITEURS DE LA POMPE A PROTONS
  申请人：GARST MICHAEL E

  公开号：WO2004009583A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• Prodrugs of proton pump inhibitors background of the invention
  申请人：Garst Michael

  公开号：US20050143423A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Prodrugs of proton pump inhibitors of Formulas 1 through 4, where the symbols are as defined in the specification, and the R group includes at least one acidic group or its pharmaceutically acceptable salt, have improved aqueous solubility and bioavailability.

  公式1至4的质子泵抑制剂前药，其中符号如规范中所定义，R基包括至少一个酸性基团或其药学上可接受的盐，具有改善的水溶性和生物利用度。