(3R,5R,6S)-2-oxo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]carbapenem-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6S)-2-oxo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]carbapenem-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (2R,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₇
• 分子量: 334.285
• InChiKey: GMTWGUBJMVJFIP-OWCNQMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-2-oxo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]carbapenem-3-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 、 半胱胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 生成 thienamycin 4-nitrobenzylester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIPENAM
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE L'IMIPÉNEM

  摘要：

  一种制备Imipenem（式（I））或其水合物的方法，包括（i）在催化剂去活化剂的存在下通过催化氢化去除羧酸酯的保护基，和/或（ii）在高温下快速将Imipenem溶解于水中，随后快速冷却并分离Imipenem以提高产率和纯度，并便于制备无菌Imipenem。

  公开号：

  WO2010146449A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMIPENAM<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE L'IMIPÉNEM
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2010146449A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  A process for the preparation of Imipenem (formula (I)) or its hydrates comprising (i) deprotection of a carboxylic ester via catalytic hydrogenation in the presence of a catalyst deactivating agent and/or (ii) rapid dissolution of Imipenem in water at high temperature, followed by rapid cooling and isolation of the Imipenem in order to improve yield and purity and facilitate preparation of sterile Imipenem.

  一种制备Imipenem（式（I））或其水合物的方法，包括（i）在催化剂去活化剂的存在下通过催化氢化去除羧酸酯的保护基，和/或（ii）在高温下快速将Imipenem溶解于水中，随后快速冷却并分离Imipenem以提高产率和纯度，并便于制备无菌Imipenem。