(R)-N-(2-(2-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethoxy)ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (R)-N-(2-(2-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethoxy)ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-(2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethoxy)ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylic acid；N-(2-(2-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethoxy)-ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylic acid；1-[2-[2-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)ethoxy]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃
• 分子量: 391.51
• InChiKey: WOQUQXZPZUZTOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 10percent Pd/C sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 103.75h， 生成 (R)-N-(2-(2-(10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)ethoxy)ethyl)-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂的合成。5.（1）已知GABA吸收抑制剂的三环类似物的制备和结构活性研究。

  摘要：

  基于一系列已知的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂（包括4种（SKF 89976））的SAR，已制备了新的三环类似物。这些新颖的化合物是乳香酸，番石榴碱和高β-脯氨酸的衍生物，在这些氨基酸的氮上被各种亲脂性部分所取代，例如（10,11-dihydro-5H-dibenz [b，f] azepin-5 -基）烷氧基烷基或（10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚基-5-亚烷基）烷氧基烷基。确定了该新系列中每种化合物抑制大鼠突触小体中[（3）H] -GABA吸收的体外值，并且发现几种新型化合物显示出与参考化合物相当的高效价4、5（替加滨）和6（CI-966）。还评估了几种新型化合物的体内抑制15 mg / kg（ip）剂量的6,7-二甲氧基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（DMCM）诱发的阵挛性癫痫发作的能力。 。一种化合物是（R）-1-（2-（2-（2-（10,11-二氢-5H-二苯并[b，f]

  DOI：

  10.1021/jm990513k

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0585314B1

  公开（公告）日：1996-09-18
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1992020658A1

  公开（公告）日：1992-11-26

  (EN) The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof of formula (I), a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake. Compounds of formula (I) may be used to treat for example, pain, anxiety, extrapyrimidinal dyskinesia, epilepsy and certain muscular and movement disorders. They are also useful as sedatives, hypnotics and antidepressants.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux acides carboxyliques azahétérocycliques N-substitués et des esters de ceux-ci de la formule (I), à un procédé de préparation et à des compositions pharmaceutiques contenant ces composés. Ces nouveaux composés peuvent être utilisés pour le traitement d'affections du système nerveux central reliées à la fixation d'acide $g(a)-aminobutyrique (GABA). Les composés de la formule (I) peuvent être utilisés pour traiter notamment les douleurs, l'anxiété, la dyskinésie extrapyrimidique, l'épilepsie et certains troubles musculaires et moteurs. Ils peuvent aussi être utilisés comme sédatifs, agents hypnotiques et antidépresseurs.