allyl octadecyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl octadecyl carbonate
• 英文别名: octadecyl allyl carbonate；n-Octadecyl allyl carbonate；Carbonic acid, allyl octadecyl ester；octadecyl prop-2-enyl carbonate
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: OVWPFOSOFSQUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl octadecyl carbonate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到1-(allyloxy)octadecane
  参考文献：
  名称：

  由长链脂肪醇合成低极性醚二醇用于嵌段共聚物

  摘要：

  二醇封端的聚醚是生产嵌段共聚物的重要中间体，但是在技术规模上，除了聚乙二醇以外，只有少数几种聚醚可用。他们中的大多数人是极端极性的。天然脂肪醇（转换为类似的聚醚）应具有明显降低的极性，因为C18链中的氧原子之间存在较大的分隔。与基于市售脂肪醇的乙二醇衍生醚相比，具有更长碳链的聚醚的合成顺序是为将来检查疏水性而设计的。钯催化的碳酸二烯烷基酯的裂解导致二氧化碳的消除，以及随后从烯丙基钯阳离子形成醚的过程。可以证明，使用十一碳10烯1醇或油醇等脂肪醇进行此过程可以明显提高收率。尽管此处使用昂贵的氯甲酸酯作为起始原料获得了碳酸盐，但可以类似地使用碳酸二甲酯的酯交换反应。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基链的不同，根据凝胶渗透色谱法（GPC）似乎会形成聚合度（DP）约为5-8的短低聚物。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基

  DOI：

  10.1002/aocs.12197
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到allyl octadecyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  由长链脂肪醇合成低极性醚二醇用于嵌段共聚物

  摘要：

  二醇封端的聚醚是生产嵌段共聚物的重要中间体，但是在技术规模上，除了聚乙二醇以外，只有少数几种聚醚可用。他们中的大多数人是极端极性的。天然脂肪醇（转换为类似的聚醚）应具有明显降低的极性，因为C18链中的氧原子之间存在较大的分隔。与基于市售脂肪醇的乙二醇衍生醚相比，具有更长碳链的聚醚的合成顺序是为将来检查疏水性而设计的。钯催化的碳酸二烯烷基酯的裂解导致二氧化碳的消除，以及随后从烯丙基钯阳离子形成醚的过程。可以证明，使用十一碳10烯1醇或油醇等脂肪醇进行此过程可以明显提高收率。尽管此处使用昂贵的氯甲酸酯作为起始原料获得了碳酸盐，但可以类似地使用碳酸二甲酯的酯交换反应。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基链的不同，根据凝胶渗透色谱法（GPC）似乎会形成聚合度（DP）约为5-8的短低聚物。然后将两个链末端的钌催化的无环二烯复分解（ADMET）用于聚合醚。根据烯基

  DOI：

  10.1002/aocs.12197

文献信息

• Low melting mixtures based on β-cyclodextrin derivatives and N,N′-dimethylurea as solvents for sustainable catalytic processes
  作者：François Jérôme、Michel Ferreira、Hervé Bricout、Stéphane Menuel、Eric Monflier、Sébastien Tilloy

  DOI：10.1039/c4gc00591k

  日期：——

  Hydroformylation and Tsuji–Trost reactions were efficiently performed in low melting mixtures (LMMs) allowing the easy recyclability of the catalytic system.

  在低熔点混合物（LMMs）中，氢甲酰化和辻-托斯特反应可以高效地进行，从而实现催化体系的易于回收利用。
• Ditopic Cyclodextrin-Based Receptors: New Perspectives in Aqueous Organometallic Catalysis
  作者：Natacha Six、Stéphane Menuel、Hervé Bricout、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1002/adsc.201000027

  日期：——

  The mass transfer properties of mono‐ and ditopic β‐cyclodextrin‐based receptors have been evaluated in a biphasic palladium‐catalyzed Tsuji–Trost reaction and compared to one of the best mass‐transfer promoters, namely the randomly methylated β‐cyclodextrin. While monotopic receptors appeared to be poor mass‐transfer promoters of long alkyl chain allyl carbonates or urethanes, cooperative effects

  已经在双相钯催化的Tsuji-Trost反应中评估了基于单和基于双环β-糊精的受体的传质特性，并将其与最佳传质促进剂之一，即随机甲基化的β-环糊精进行了比较。虽然单位受体似乎不是长链烷基碳酸烯丙酯或氨基甲酸酯的不良传质促进剂，但基于双位环糊精的受体已证明了协同作用，为水性有机金属催化开辟了新的前景。
• Process for removing an allylic group from allylic esters, carbonates and carbamates
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0013663A1

  公开（公告）日：1980-07-23

  A novel process for the removal of an allylic group in an allylic ester or of an allylic-oxycarbonyl group in an allylic carbonate or carbamate is disclosed allowing very mild reaction conditions. The process is effected by reacting a solution of the allylic ester, carbonate or carbamate in an organic, aprotic solvent in the presence of a catalytic amount of an organic-soluble palladium complex having a coordinating phosphine ligand with a carboxylic acid having from five to eighteen carbon atoms or an alkali metal salt thereof or with sodiumcyanoborohydride or sodiumborohydride.

  本发明公开了一种去除烯丙基酯中的烯丙基基团或烯丙基碳酸酯或氨基甲酸酯中的烯丙基-氧羰基基团的新工艺，反应条件非常温和。 该工艺是将烯丙基酯、碳酸酯或氨基甲酸酯溶液在有机壬烷溶剂中，在催化量的有机可溶性钯络合物的存在下进行反应，该钯络合物具有配位膦配体，与具有 5 至 18 个碳原子的羧酸或其碱金属盐或与氰基硼氢化钠或硼氢化钠配位。
• US4314942A
  申请人：——

  公开号：US4314942A

  公开（公告）日：1982-02-09
• US4507492A
  申请人：——

  公开号：US4507492A

  公开（公告）日：1985-03-26