1,1-dimethoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-yl p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [1,1-dimethoxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S
• 分子量: 430.522
• InChiKey: JHCIAVKSBSYOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-yl p-toluenesulfonate 、 甲醇 、 碳酸氢钠 在 甲苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以to yield 4.8 g of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid (melting point: 151.5°-153° C.)的产率得到2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of alpha-arylalkanoic acids and precursors

  摘要：

  制备.alpha.-芳基烷基羧酸或酯、ortho酯或其酰胺的方法为：首先形成芳基烷基酮的.alpha.-羟基卡宾或硫代卡宾，然后用酯化试剂激活.alpha.-羟基取代基以形成相应的卡宾或硫代卡宾酯底物，其中酯基足够不稳定以在质子性或偶极性非质子性溶剂中非催化地从底物中解离，将酯底物与质子性或偶极性非质子性溶剂或其混合物保持接触足够长时间以形成相应的.alpha.-芳基烷基羧酸或酯、ortho酯或其酰胺，可选择同时或依次水解任何形成的酯、ortho酯或酰胺以得到相应的.alpha.-芳基烷基羧酸。

  公开号：

  US04654438A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-1-(6-methoxynaphthyl-2)-2-propanol 、 对甲苯磺酰氯 以 三乙胺 为溶剂， 以to yield (S) 1,1-dimethoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-yl p-toluenesulfonate的产率得到1,1-dimethoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)prop-2-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.-arylalkanoic acids

  摘要：

  药用的光学活性α-芳基烷酸或酯、正酯或酰胺可通过将芳基镁格氏试剂与光学活性α-取代酰卤反应，形成光学活性芳基α-取代烷基酮，然后进行缩酮和重排，制备所需的光学活性α-芳基烷酸或相应的酯、正酯或酰胺。在另一种实施方案中，将芳基α-取代烷基酮还原为相应的醇，然后重排成α-芳基醛。所产生的醛通过常规方法转化为所需的光学活性α-芳基烷酸。

  公开号：

  US04912254A1

文献信息

• Preparation of .alpha.-arylalkanoic acids
  申请人：Syntex Pharmaceutical International Limited

  公开号：US04912254A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Pharmaceutically useful optically active .alpha.-arylalkanoic acids or esters, ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting an aryl magnesium Grignard reagent with an optically active .alpha.-substituted acyl halide to form the optically active aryl .alpha.-substituted alkyl ketone, which is ketalized and rearranged to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid or the corresponding ester, ortho ester or amide. In an alternate embodiment, the aryl .alpha.-substituted alkyl ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the .alpha.-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid by conventional methods.

  药用的光学活性α-芳基烷酸或酯、正酯或酰胺可通过将芳基镁格氏试剂与光学活性α-取代酰卤反应，形成光学活性芳基α-取代烷基酮，然后进行缩酮和重排，制备所需的光学活性α-芳基烷酸或相应的酯、正酯或酰胺。在另一种实施方案中，将芳基α-取代烷基酮还原为相应的醇，然后重排成α-芳基醛。所产生的醛通过常规方法转化为所需的光学活性α-芳基烷酸。
• Preparation of stereoisomers of ketals
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04749804A1

  公开（公告）日：1988-06-07

  Pharmaceutically useful optically active .alpha.-arylalkanoic acids or esters, ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting an aryl magnesium Grignard reagent with an optically active .alpha.-substituted acyl halide to form the optically active aryl .alpha.-substituted alkyl ketone, which is ketalized and rearranged to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid or the corresponding ester, ortho ester or amide. In an alternate embodiment, the aryl .alpha.-substituted alkyl ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the .alpha.-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid by conventional methods.

  制备药用光学活性的α-芳基烷基酸或酯、ortho酯或其酰胺的方法是，将芳基镁Grignard试剂与光学活性的α-取代酰卤反应，形成光学活性的芳基α-取代烷基酮，然后进行缩酮和重排，以制备所需的光学活性α-芳基烷基酸或其相应的酯、ortho酯或酰胺。在另一种实施方案中，将芳基α-取代烷基酮还原为相应的脂肪醇，然后重排为α-芳基烷醛。所产生的烷醛通过常规方法转化为所需的光学活性α-芳基烷基酸。
• Optically active ketals, processes for their preparation and their use in the synthesis of apha-arylakanoic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0158255A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  Compounds of formula wherein Ar represents an optically substituted aryl group, R represents a C,-C4 alkyl; R, and R2, equal to or different from each other, represent hydroxy, O-M+, OR3 or N R4 R5 group, R3 represents a C,-C24 alkyl, a C3-C6 cycloalkyl, a phenyl or a benzyl; M+ represents the cation of an alkaline metal; R4 and Rs, equal to or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl, a C5-C6 cycloalkyl, a (CH2)n-CH20H group with n=1, 2 or 3, or R4 and R5 together are a group (CH2)m with m=4 or 5, a group -CH2-CH2R6-CH2-CH2- in which R6 is an oxygen atom, an N-H or N-(C1-C4) alkyl group; X represents a chlorine, bromine or iodine atom, an hydroxy, acyloxy, alkylsulphonyloxy or arylsulphonyloxy group; the carbon atoms marked by an asterisk are both contemporaneously in the R or S configuration, are described. The preparation of the compound of formula I by ketalization or by trans-ketalization with tartaric acid derivatives and their rearrangement into alpha-arylalkanoic acids is described too.

  式中的化合物 式中 Ar 代表光学取代的芳基 R 代表 C,-C4 烷基； 代表羟基、O-M+、OR3 或 N R4 R5 基团、 R3 代表 C,-C24烷基、C3-C6 环烷基、苯基或苄基； M+ 代表碱金属的阳离子； R4和Rs，彼此相同或不同，代表氢原子、C1-C4烷基、C5-C6环烷基、n=1、2或3的(CH2)n-CH20H基团，或R4和R5一起是m=4或5的(CH2)m基团、R6为氧原子的-CH2-CH2R6-CH2-CH2-基团、N-H或N-(C1-C4)烷基； X 代表氯、溴或碘原子，羟基、酰氧基、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基；用星号标出的碳原子同时处于 R 或 S 构型。 此外，还介绍了通过与酒石酸衍生物酮化或反酮化以及将其重排为α-芳基烷酸来制备式 I 化合物的方法。
• US4542237A
  申请人：——

  公开号：US4542237A

  公开（公告）日：1985-09-17
• US4654438A
  申请人：——

  公开号：US4654438A

  公开（公告）日：1987-03-31