1,1-dimethoxy-1-(6-methoxynaphthyl-2)-2-propanol | 83022-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-1-(6-methoxynaphthyl-2)-2-propanol
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol；(RS)-2-hydroxy-1,1-dimethoxy-1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)propane；2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propanone dimethyl acetal；1,1-dimethoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)propan-2-ol
• CAS: 83022-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: GIFLQCVVIWXBBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  421.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-1-(6-methoxynaphthyl-2)-2-propanol 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-甲氧基-1-(6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,6-methoxy-2H-naphthalen-2-ide,bromide 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1-dimethoxy-1-(6-methoxynaphthyl-2)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Zinc salt catalyzed rearrangement of acetals of optically active aryl 1-chloroethyl ketones: synthesis of optically active 2-arylpropionic acids and esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a002

文献信息

• Diethylaminosulphur trifluoride (DAST) as an effective reagent for preparation of methyl 2-arylpropanoates from 1-aryl-1,1-dimethoxypropan-2-ols
  作者：Takayoshi Yamauchi、Kaneaki Hattori、Shun-ichi Ikeda、Kentaro Tamaki

  DOI：10.1039/p19900001683

  日期：——

  ketones [ArC(OMe)2CH(OH)Me](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4, 4-MeOC6H4, 4-BrC6H4, 6-MeOnaphthalen-2-yl) with diethylaminosulphur trifluoride (DAST) affords smoothly the methyl 2-arylpropanoates in good yield via aryl-group migration. On the other hand, treatment of aryl 1-hydroxyethyl ketones with DAST gives the corresponding aryl 1-fluoroethyl ketones [ArCOCHFMe](Ar = Ph, 4-PhC6H4, 4-BuiC6H4) in high yield

  芳1-羟乙基酮dimethylacetals的治疗[ARC（OME）2 CH（OH）Me]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4 -BrC 6 ħ 4，6- MeOnaphthalen -2-基）用二乙基三氟化硫（DAST），得到顺利2- arylpropanoates以良好的收率通过芳基-基团的迁移。在另一方面，治疗芳1-羟乙基酮与DAST的得到相应的芳基1-氟乙基酮[ArCOCHFMe]（AR = PH，4-PHC 6 ħ 4，4-卜我Ç 6 ħ 4）高产。
• Manufacture of alpha-arylalkanoic acids and precursors
  申请人：Syntex Pharmaceuticals International Limited

  公开号：US04542237A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  .alpha.-Arylalkanoic acids or esters, orthoesters or amides thereof are prepared by forming an .alpha.-hydroxy ketal or thioketal of an aryl alkyl ketone, activating the .alpha.-hydroxy substituent with an esterifying agent to form the corresponding ketal or thioketal ester substrate, wherein the ester group is sufficiently labile to non-catalytically disassociate from the substrate in a protic or dipolar, aprotic solvent, maintaining the ester substrate in contact with the protic or dipolar, aprotic solvent or mixtures thereof for a time sufficient to form the corresponding .alpha.-arylakanoic acid or ester, orthoester or amide thereof, and optionally concomitantly or sequentially hydrolyzing any ester, orthoester or amide formed to the corresponding .alpha.-arylalkanoic acid.

  通过形成芳基烷基酮的α-羟基缩醛或硫缩醛，激活α-羟基取代基以形成相应的缩醛或硫缩醛酯底物，其中酯基足够不稳定，可以在带有质子或双极非质子溶剂中与底物非催化地解离，将酯底物与质子或双极非质子溶剂或其混合物接触足够的时间以形成相应的α-芳基烷酸或酯，缩醛或酰胺，可选择同时或顺序水解任何形成的酯，缩醛或酰胺以形成相应的α-芳基烷酸。
• Synthesis of optically active 2-arylalkanoic acids by the use of 1,2-rearrangement of the aryl group
  作者：Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80148-2

  日期：1982.1

  A new route to the synthesis of optically active 2-arylalkanoic acids was accomplished by using stereospecific 1,2-rearrangement of the aryl group in chiral 1-aryl-2-sulfonyloxyl-l-alkanone acetals.

  通过使用手性的1-芳基-2-磺酰基氧基-1-烷醛缩醛中的芳基的立体定向的1，2-重排，完成了合成旋光的2-芳基链烷酸的新途径。
• Preparation of .alpha.-arylalkanoic acids
  申请人：Syntex Pharmaceutical International Limited

  公开号：US04912254A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  Pharmaceutically useful optically active .alpha.-arylalkanoic acids or esters, ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting an aryl magnesium Grignard reagent with an optically active .alpha.-substituted acyl halide to form the optically active aryl .alpha.-substituted alkyl ketone, which is ketalized and rearranged to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid or the corresponding ester, ortho ester or amide. In an alternate embodiment, the aryl .alpha.-substituted alkyl ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the .alpha.-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid by conventional methods.

  药用的光学活性α-芳基烷酸或酯、正酯或酰胺可通过将芳基镁格氏试剂与光学活性α-取代酰卤反应，形成光学活性芳基α-取代烷基酮，然后进行缩酮和重排，制备所需的光学活性α-芳基烷酸或相应的酯、正酯或酰胺。在另一种实施方案中，将芳基α-取代烷基酮还原为相应的醇，然后重排成α-芳基醛。所产生的醛通过常规方法转化为所需的光学活性α-芳基烷酸。
• Optically active alpha-naththylalkyl ketones
  申请人：Syntex Pharmaceuticals International Ltd.

  公开号：US05210258A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  Optically active naphthyl alpha-substituted alkyl ketones, are a class of ketones useful as intermediates in the production of optically active alpha-naphthylalkanoic acids which exhibit anti-inflammatory, analgesic and anti-pyretic activity.

  具有光学活性的萘基α-取代烷基酮是一类有用的酮类中间体，可用于生产具有抗炎、镇痛和退热活性的光学活性α-萘基烷酸。