4-[(2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-[(2-chlorophenyl)(1h-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline；4-[(2-chlorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂
• 分子量: 360.886
• InChiKey: OSQUSJYBZXDYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-氯苯甲醛 、 N,N-二甲基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到4-[(2-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2促进了3-芳基甲基和二芳基甲基吲哚的高效一锅合成

  摘要：

  无水ZnCl 2介导的方便，一锅法合成3-芳基甲基和二芳基甲基吲哚的收率很高。在反应条件下，原位形成了动力学上稳定的双（吲哚基）甲烷产物。通过与双（吲哚基）甲烷进行压力管反应，证实了其随后在升高的温度和压力下转化为热力学稳定的3-二芳基甲基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.115

文献信息

• FeCl3 as Lewis acid catalyzed one-pot three-component aza-Friedel–Crafts reactions of indoles, aldehydes, and tertiary aromatic amines
  作者：Jie Liu、Tao He、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.050

  日期：2011.5

  A new strategy for the synthesis of 3-diarylmethyl indoles was developed through FeCl3 as Lewis acid catalyzed three-component aza-Friedel–Crafts reactions of indoles, aldehydes, and tertiary aromatic amines in one-pot. The reactions generated the corresponding 3-diarylmethyl indoles in good yields under mild reaction conditions by using less expensive, readily available, and environmentally benign

  通过路易斯酸催化一锅合成吲哚，醛和叔芳族胺的三组分氮杂-弗里德尔-克来夫特反应，通过FeCl 3提出了一种新的3-二芳基甲基吲哚合成策略。通过使用较便宜，易于获得且对环境无害的铁催化剂，该反应在温和的反应条件下以高收率产生了相应的3-二芳基甲基吲哚。重要的是要注意，此反应的关键特征是操作简便。
• Three-component synthesis of 3-(diarylmethyl)indoles using Fe(ClO4)3/SiO2 as catalyst
  作者：E. Najafi、F. K. Behbahani

  DOI：10.1134/s107042801703023x

  日期：2017.3

  Three-component reaction of indole, aromatic aldehyde, and N,N-dimethyl aniline in the presence of silica-supported Fe(ClO4)3 as catalyst afforded the corresponding 3-[aryl(4-dimethylaminophenyl)methyl]-indoles in excellent yields under mild conditions. The proposed protocol offers some remarkable advantages such as the use of a solid catalyst and simple workup procedure.

  在二氧化硅负载的Fe（ClO 4）3作为催化剂的存在下，吲哚，芳族醛和N，N-二甲基苯胺的三组分反应得到相应的3- [芳基（4-二甲基氨基苯基）甲基]吲哚，在温和条件下的产量。所提出的方案具有一些显着的优点，例如使用固体催化剂和简单的后处理程序。
• PMA-SiO₂–Mediated MCR in PEG-400: A Greener aza-Friedel–Crafts Reaction Leading to 3-Arylmethyl/Diarylmethyl Indoles
  作者：Dinne Naresh Kumar Reddy、Kothapalli Bannoth Chandrasekhar、Yaddanapudi Sesha Siva Ganesh、Srikanth Sharathchandra Gorantla、Siddabathuni Ramanjaneyulu、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1080/00397911.2014.966392

  日期：2015.2.16

  A greener approach for the synthesis of 3-arylmethyl/diarylmethyl indoles has been achieved via a PMA-SiO2-mediated three-component reaction (the aza-Friedel-Crafts reaction) involving indoles, aldehydes, and N,N-disubstituted anilines in PEG-400. A variety of indole derivatives were prepared by using this operationally simple and straightforward methodology in acceptable yields.
• Corrigenda
  作者：Reddy, Dinne Naresh Kumar、Chandrasekhar, Kothapalli Bannoth、Ganesh, Yaddanapudi Sesha Siva、Gorantla, Srikanth Sharathchandra、Ramanjaneyulu, Siddabathuni、Kumar, K. Shiva、Pal, Manojit

  DOI：10.1080/00397911.2015.1087250

  日期：2015.10.18