(+)-trans-(5R,6R)-5-bromo-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-fluoro-3'-deoxythymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (+)-trans-(5R,6R)-5-bromo-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-fluoro-3'-deoxythymidine
• 英文别名: (5R,6R)-5-Bromo-1-((2R,4S,5R)-4-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-methoxy-5-methyl-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；(5R,6R)-5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methoxy-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₁₆BrFN₂O₅
• 分子量: 355.161
• InChiKey: DUICDJHBRPQIQD-IREMQWHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-trans-(5R,6R)-5-bromo-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-fluoro-3'-deoxythymidine 在 谷胱甘肽 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到3’-脱氧-3-氟胸苷
  参考文献：
  名称：

  5-卤代-6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷非对映异构体的合成及其抗病毒（HIV-1，HBV）活性。潜在的前药为3'-氟-3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  研究了一种新型的5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷（4-13）作为潜在的抗艾滋病药物。这些5,6-二氢衍生物也是3'-氟-3'-脱氧胸苷（FLT）的潜在前药，其设计具有可延长其作用时间，亲脂性和头向中枢神经系统递送的特性。 。通过区域特异性加成合成了在C-5和C-6位构型不同的5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷XR（X = Br，Cl，I; R = OMe，N3）与FLT的5,6-烯烃键的比。这些5-卤代6-甲氧基-5,6-二氢衍生物比母体化合物FLT（P = 0.5）更亲脂（P = 1.5-5.15范围）。5，6-烯烃键的再生产生FLT，将5-卤代-6-甲氧基-5,6-二氢化合物与谷胱甘肽一起温育时，取决于5-卤代取代基的性质（I> Br> Cl）。评价了这些5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢化合物（4-1

  DOI：

  10.1021/jm00047a013
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3’-脱氧-3-氟胸苷 在 溴 作用下， 反应 0.17h， 以56%的产率得到(+)-trans-(5R,6R)-5-bromo-6-methoxy-5,6-dihydro-3'-fluoro-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  5-卤代-6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷非对映异构体的合成及其抗病毒（HIV-1，HBV）活性。潜在的前药为3'-氟-3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  研究了一种新型的5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷（4-13）作为潜在的抗艾滋病药物。这些5,6-二氢衍生物也是3'-氟-3'-脱氧胸苷（FLT）的潜在前药，其设计具有可延长其作用时间，亲脂性和头向中枢神经系统递送的特性。 。通过区域特异性加成合成了在C-5和C-6位构型不同的5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-氟-3'-脱氧胸苷XR（X = Br，Cl，I; R = OMe，N3）与FLT的5,6-烯烃键的比。这些5-卤代6-甲氧基-5,6-二氢衍生物比母体化合物FLT（P = 0.5）更亲脂（P = 1.5-5.15范围）。5，6-烯烃键的再生产生FLT，将5-卤代-6-甲氧基-5,6-二氢化合物与谷胱甘肽一起温育时，取决于5-卤代取代基的性质（I> Br> Cl）。评价了这些5-卤代6-甲氧基（或叠氮基）-5,6-二氢化合物（4-1

  DOI：

  10.1021/jm00047a013

文献信息

• DIHYDROPYRIMIDINE NUCLEOSIDES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
  申请人：THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：EP0626970A1

  公开（公告）日：1994-12-07
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE NUCLEOSIDES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES<br/>[FR] NUCLEOSIDES DE DIHYDROPYRIMIDINE A PROPRIETES ANTIVIRALES
  申请人：THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：WO1994014831A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) Pharmaceutical compounds of general formula (I) have been prepared and non-toxic pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is a halogen substituent; R2 is a member selected from the group consisting of alkoxy, hydroxy and azido; and X-Y is a member selected from the group consisting of CH(N3)-CH2, CH(F)-CH2 and CH = CH. Halogen denotes an iodo, bromo, chloro and fluoro atom. Alkoxy denotes a straight or branched chain moiety having 1-16 carbon atoms. Compounds of formula (I) can exist as the (5R, 6R), (5S, 6S), (5R, 6S) and (5S, 6R) diastereomers which differ in configuration at positions C-5 and C-6. These compounds exhibit anti-human immunodeficiency virus activity (anti-HIV) and are useful in the treatment of acquired immunodeficiency syndrom (AIDS) and AIDS-related complex.(FR) On a préparé des composés pharmaceutiques de formule générale (I), ainsi que certains de leurs sels non toxiques pharmaceutiquement acceptables, où R1 représente un substituant halogène; R2 représente un élément sélectionné dans le groupe consistant en alcoxy, hydroxy et azido; et X-Y représente un élément sélectionné dans le groupe consistant en CH(N3)-CH2, CH(F)-CH2 et CH = CH. L'halogène représente un atome iodo, bromo, chloro et fluoro. L'alcoxy représente une fraction à chaîne droite ou ramifiée dotée de 1 à 16 atomes de carbone. Ces composés de formule (I) peuvent exister sous forme de diastéréomères (5R, 6R), (5S, 6S), (5R, 6S) et (5S, 6R) dont la configuration diffère aux positions C-5 et C-6. Ces composés présentent une activité contre le virus de l'immunodéficience humaine (anti-VIH) et se révèlent utiles pour le traitement du syndrome d'immunodéficience acquise (SIDA) et du para-sida.