N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(S)-1H-indol-3-yl-(3-nitrophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 421.477
• InChiKey: MINRBYILCHEVNX-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-methyl-N-(3-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 (R)-6,6'-di(naphthalen-2-yl)-1,1'-spirobiindanyl-7,7'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以97%的产率得到N-((1H-indol-3-yl)(3-nitrophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）基磷酸作为不对称有机催化的高对映选择性催化剂

  摘要：

  描述了一系列光学活性的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）基磷酸的合成和应用。由（R）-SPINOL分三步制备这些基于SPINOL的磷酸，它们对于吲哚与醛亚胺和β，γ-不饱和α-酮酸酯的反应显示出极好的对映选择性。我们的研究为不对称有机催化工具箱提供了一系列有前途的手性磷酸。

  DOI：

  10.1021/jo200302x

文献信息

• Optically Active 1,1′-Spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL)-Based Phosphoric Acids as Highly Enantioselective Catalysts for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Chun-Hui Xing、Yuan-Xi Liao、Jaclynn Ng、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/jo200302x

  日期：2011.5.20

  of optically active 1,1′-spirobiindane-7,7′-diol (SPINOL)-based phosphoric acids are described. These SPINOL-based phosphoric acids were prepared from (R)-SPINOL in three steps and exhibited excellent enantioselectivities for the reactions of indoles with aldimines and β,γ-unsaturated-α-ketoesters. Our study provides a family of promising chiral phosphoric acids to the asymmetric organocatalysis toolbox

  描述了一系列光学活性的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）基磷酸的合成和应用。由（R）-SPINOL分三步制备这些基于SPINOL的磷酸，它们对于吲哚与醛亚胺和β，γ-不饱和α-酮酸酯的反应显示出极好的对映选择性。我们的研究为不对称有机催化工具箱提供了一系列有前途的手性磷酸。
• Asymmetric Friedel–Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines catalyzed by Cu(<scp>ii</scp>) chiral amino alcohol based Schiff base complexes
  作者：Prathibha Kumari、Prasanta Kumar Bera、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00629h

  日期：——

  Recyclable copper(II) chiral amino alcohol based Schiff base complexes smoothly catalysed the Friedel–Crafts alkylation of indole with aryl aldimine in good yields (98%) and with enantioselectivities up to 97%. The effects of ligand structure, solvent, metal source and temperature on the reaction were also studied. The catalytic system worked very well several times retaining its performance. To understand

  可回收的铜（Ⅱ）手性氨基醇基Schiff碱络合物以良好的收率（98％）和对映选择性高达97％平稳地催化了吲哚与芳基亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应。还研究了配体结构，溶剂，金属来源和温度对反应的影响。催化系统在保持其性能的情况下运行了好几次。为了了解催化Friedel-Crafts加成反应的机理，以不同浓度的催化剂Cu（II）-L 2，吲哚和N-（3-硝基亚苄基）-4-甲基苯磺酰胺为模型进行了动力学研究。基质。N的Friedel-Crafts烷基化反应就催化剂和亲核试剂的浓度而言，-（3-硝基亚苄基）-4-甲基苯磺酰胺是一阶的，但不取决于底物（芳基醛亚胺）的初始浓度。提出了Friedel-Crafts烷基化反应的适当机理。
• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with Imines by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Qiang Kang、Zhuo-An Zhao、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ja067417a

  日期：2007.2.1

  Highly enantioselective Friedel−Crafts reactions of indoles with imines catalyzed by a chiral phosphoric acid are developed, affording the 3-indolyl methanamine derivatives with up to >99% ee for a wide range of substrates.

  开发了由手性磷酸催化的吲哚与亚胺的高度对映选择性 Friedel-Crafts 反应，为各种底物提供高达 >99% ee 的 3-吲哚基甲胺衍生物。
• Access to Chiral Bisphenol Ligands (BPOL) through Desymmetrizing Asymmetric Ortho-Selective Halogenation
  作者：Xiaodong Xiong、Tianyu Zheng、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.01.009

  日期：2020.4

  Privileged chiral catalyst scaffolds are highly useful in chemical synthesis such as drug preparation. Substituted phenol ligands are among the most frequently used scaffolds. However, the preparation of chiral phenol ligands commonly involves tedious synthetic procedures. Herein, we describe a facile strategy to prepare potent chiral bisphenols (BPOLs) through the desymmetrizing asymmetric ortho-halogenation

  特权手性催化剂支架在化学合成（例如药物制备）中非常有用。取代的酚配体是最常用的支架之一。但是，手性酚配体的制备通常涉及繁琐的合成程序。本文中，我们描述了一种通过去对称不对称邻位卤化制备有效手性双酚（BPOL）的简便策略。为了阐明机械原理，进行了理论和实验研究。操作BPOL产品中的卤素手柄可产生不对称的手性BPOL配体，该配体是潜在的优先催化剂支架，已应用于其他不对称催化反应中。