HCl.H-D,L-Phe(β-OH)-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: HCl.H-D,L-Phe(β-OH)-OMe
• 英文别名: methyl DL-β-hydroxyphenylalaninate hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 231.679
• InChiKey: FHXZRTZTNXILJL-GUORDYTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HCl.H-D,L-Phe(β-OH)-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-methyl 2-amino-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  新型酚和儿茶酚脱氢氨基酸衍生物的合成及初步生物学评价

  摘要：

  使用创新的合成策略（包括温和的反应条件和简单的后处理步骤），制备了N-酚和N-邻苯二酚脱氢氨基酸衍生物的文库。该方法包括将酚酸或儿茶酸与β-羟基氨基酸偶联，然后使用碳酸二叔丁酯和4-二甲基氨基吡啶作为催化剂，将所有羟基的叔丁氧基羰基化。这些氨基酸与处理N，N，N'，N' -四甲基胍，得到相应的ø -叔-丁氧羰基脱氢氨基酸衍生物。芳族羟基的脱保护用三氟乙酸进行。这种合成策略可应用于一锅法，并产生可在C保护基裂解后轻松插入肽或其他生物分子中的化合物。对细胞活力的初步研究表明，这些新化合物显示出极低的毒性或无毒性。这些具有酚或儿茶酚部分的脱氢氨基酸可以具有固有的生物学活性，或用于制备模拟贻贝粘附蛋白的新水凝胶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.012

文献信息

• US4273704A
  申请人：——

  公开号：US4273704A

  公开（公告）日：1981-06-16
• Synthesis and preliminary biological evaluation of new phenolic and catecholic dehydroamino acid derivatives
  作者：Luís S. Monteiro、Sandra Oliveira、Fátima Paiva-Martins、Paula M.T. Ferreira、David M. Pereira、Paula B. Andrade、Patrícia Valentão

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.012

  日期：2017.10

  A library of N-phenolic and N-catecholic dehydroamino acid derivatives was prepared using an innovative synthetic strategy that involves mild reaction conditions and simple work-up procedures. The method comprises coupling of phenolic or catecholic acids with β-hydroxyamino acids followed by tert-butyloxycarbonylation of all hydroxyl groups using tert-butyldicarbonate and 4-dimethylaminopyridine as

  使用创新的合成策略（包括温和的反应条件和简单的后处理步骤），制备了N-酚和N-邻苯二酚脱氢氨基酸衍生物的文库。该方法包括将酚酸或儿茶酸与β-羟基氨基酸偶联，然后使用碳酸二叔丁酯和4-二甲基氨基吡啶作为催化剂，将所有羟基的叔丁氧基羰基化。这些氨基酸与处理N，N，N'，N' -四甲基胍，得到相应的ø -叔-丁氧羰基脱氢氨基酸衍生物。芳族羟基的脱保护用三氟乙酸进行。这种合成策略可应用于一锅法，并产生可在C保护基裂解后轻松插入肽或其他生物分子中的化合物。对细胞活力的初步研究表明，这些新化合物显示出极低的毒性或无毒性。这些具有酚或儿茶酚部分的脱氢氨基酸可以具有固有的生物学活性，或用于制备模拟贻贝粘附蛋白的新水凝胶。