N-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-4-methyl-benzenesulfonamide, O-methyl-
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: ZUVKONYUKGMKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲醇 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅铜催化的氮丙啶和开环合成β-烷氧基-N-保护的苯乙胺†

  摘要：

  报道了分别使用伯醇和仲醇以及三种不同的亚氨基碘烷作为烷氧基和氮源的苯乙烯区域选择性、铜催化的一锅氨基烷氧基化反应。获得的 β-烷氧基-N-保护的苯乙胺用于合成 β-烷氧基-N-苄基苯乙胺，这是一种有趣的新化合物，可以作为可能的神经元配体。

  DOI：

  10.1039/c8ra03815e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 ammonium peroxodisulfate 、 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-methoxy-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的辅助串联催化使苯乙烯双官能化

  摘要：

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900088

文献信息

• Regioselective Ring-Opening Nucleophilic Addition of Aziridines through Photoredox Catalyst
  作者：Hongnan Sun、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.201400476

  日期：2014.9.15

  A mild and efficient procedure was developed for the regioselective ring‐opening nucleophilic addition reactions of aziridines via visible light photoredox catalysis, that provides a practical synthetic access to 1,2‐bifunctional compounds. Furthermore, the regioselective synthesis of non‐racemic amino ethers from chiral aziridine could also be achieved under mild conditions. Finally, a possible reaction

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。
• Use of trichloroacetonitrile as a hydrogen chloride generator for ring-opening reactions of aziridines
  作者：Yasunori Toda、Riki Matsuda、Shuto Gomyou、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c9ob00602h

  日期：——

  Regioselective ring-opening reactions of 2-aryl-N-tosylaziridines are described, in which hydrogen chloride is generated by photodegradation of trichloroacetonitrile. HCl adducts are obtained in high yields in 1,4-dioxane, whereas methanol adducts are predominantly obtained in methanol. Trichloroacetonitrile can serve as a photoresponsive molecular storage generator for hydrogen chloride.

  描述了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的区域选择性开环反应，其中通过三氯乙腈的光降解产生氯化氢。在1,4-二恶烷中可以高收率获得HCl加合物，而在甲醇中则主要获得甲醇加合物。三氯乙腈可以用作氯化氢的光敏分子存储生成器。
• Visible-light-triggered Catalytic Halohydrin Synthesis from Epoxides and Trichloroacetonitrile by Copper and Iron Salts
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/cl.190679

  日期：2019.12.5

  Preparation of vicinal halohydrins, in which copper or iron chlorides catalyze the ring-opening reaction of epoxides with visible light effectively, is described. The use of trichloroacetonitrile a...

  描述了邻位卤代醇的制备，其中氯化铜或氯化铁有效地催化环氧化物与可见光的开环反应。三氯乙腈的用途...
• Efficient and regioselective ring-opening of arylaziridines with alcohols, thiols, amines and N-heteroaromatic compounds using sulphated zirconia
  作者：Josep Llaveria、Araceli Espinoza、Guillermo Negrón、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.014

  日期：2012.5

  Sulphated zirconia is an efficient catalyst for the regioselective ring-opening of aryl-substituted aziridines. This heterogeneous catalyst can be used several times without loss of activity and is compatible with a variety of acid sensitive and slightly basic nucleophiles.

  硫酸化氧化锆是芳基取代的氮丙啶的区域选择性开环的有效催化剂。这种非均相催化剂可以使用几次而不会失去活性，并且与多种对酸敏感的和稍碱性的亲核试剂相容。
• Studies on ring cleavage of aziridines with hydroxyl compounds
  作者：B.A Bhanu Prasad、Rashmi Sanghi、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00609-9

  日期：2002.9

  Ring cleavage of a variety of N-substituted aziridines has been studied with hydroxyl compounds (primary, secondary, allylic and tertiary). It was observed that the cleavage reaction was very facile in the presence of BF3·OEt2 and Sn(OTf)2. Whereas the aziridine opening reaction was facile with primary and secondary alcohols, hindered alcohols took longer (2 days). However, with the help of microwave

  已经用羟基化合物（伯，仲，烯丙基和叔）研究了各种N-取代的氮丙啶的环裂解。观察到在存在BF 3 ·OEt 2和Sn（OTf）2的情况下，裂解反应非常容易。氮丙啶开环反应易于使用伯醇和仲醇进行，而受阻醇则需要更长的时间（2天）。但是，借助微波辐射，可以在很短的时间内（15分钟）完成与受阻醇的裂解反应。苯酚只能在微波辐射下裂解氮丙啶。