5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JJOWUNGWRFQQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 异丙醇 、 苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到5,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  TBAI促进烯烃与醇的羧酸分子间碳酯化反应合成γ-内酯。

  摘要：

  已开发出一种新型的四丁基碘化碘（TBAI）促进的羧酸与烯烃和醇的三组分反应，该反应可轻松且直接地以中等至良好的产率获得多取代的γ-内酯骨架。该方法的特点是使用商业催化剂和易于获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。机理研究表明，这种转变经历了一个根本的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02568

文献信息

• 一种γ-内酯衍生物的制备方法
  申请人：新乡学院

  公开号：CN110483449B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种γ‑内酯衍生物的制备方法，包括以下步骤：以芳香族羧酸衍生物、烯烃衍生物和醇为反应底物，以卤化物为催化剂，在氧化剂的存在下，反应温度60‑100℃，反应时间8‑16小时制备γ‑内酯衍生物；所述烯烃的用量为所述芳香族羧酸衍生物的物质的量的4～6倍；所述醇的用量为所述芳香族羧酸衍生物的物质的量的40～60倍；所述催化剂的用量为所述芳香族羧酸衍生物的物质的量的40～60％；所述氧化剂的用量为所述芳香族羧酸衍生物的物质的量的4～6倍。本发明使用以芳香族羧酸衍生物、烯烃衍生物和醇作为反应底物，在以卤化物为催化剂制备γ‑内酯衍生物，条件温和，无需无氧的条件，避免了过渡金属的使用，减少了对环境的危害。