N¹-ethyl-4-ethylsulfonyl-benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-ethyl-4-ethylsulfonyl-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N1-Ethyl-4-(ethylsulfonyl)benzene-1,2-diamine；1-N-ethyl-4-ethylsulfonylbenzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: LFOAVFTWKUNQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 N¹-ethyl-4-ethylsulfonyl-benzene-1,2-diamine 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以37%的产率得到1-ethyl-5-(ethylsulfonyl)-2-(1H-indol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-苯并咪唑类化合物的设计，合成及其抗癌/抗雌激素活性。

  摘要：

  吲哚-苯并咪唑类化合物由于其抗增殖和抗雌激素作用最近受到关注。但是，尚未研究它们与选择性雌激素受体调节剂（SERM）共有的结构相似性和分子机制。在这项研究中，我们通过分别取代苯并咪唑和吲哚基团的第一个（R 1）和第五个（R 2）位置，合成了新型的乙基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。随后，我们进行了1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析这些新型吲哚-苯并咪唑的对接分析和抗癌活性筛选研究。发现与雌激素受体阴性（ER-）细胞系MDA-MB-231相比，吲哚-苯并咪唑类药物的抗增殖作用在雌激素（E2）反应性细胞系MCF-7和HEPG2之间更为相似。选择R 1：对氟苄基团成员作为前导化合物，因为它们具有有效的抗癌作用和对ER的适度结构亲和力。所选择的化合物的微阵列表达分析和基因富集分析（GSEA）（R 1：对氟苄基：48，49，50，51 ; R 1：3,4-二氟苄基：53）有助于确定衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103929
• 作为产物：
  描述：

  对乙砜基氯苯 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N¹-ethyl-4-ethylsulfonyl-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-苯并咪唑类化合物的设计，合成及其抗癌/抗雌激素活性。

  摘要：

  吲哚-苯并咪唑类化合物由于其抗增殖和抗雌激素作用最近受到关注。但是，尚未研究它们与选择性雌激素受体调节剂（SERM）共有的结构相似性和分子机制。在这项研究中，我们通过分别取代苯并咪唑和吲哚基团的第一个（R 1）和第五个（R 2）位置，合成了新型的乙基磺酰基吲哚-苯并咪唑衍生物。随后，我们进行了1 H NMR，13 C NMR，质谱和计算机分析这些新型吲哚-苯并咪唑的对接分析和抗癌活性筛选研究。发现与雌激素受体阴性（ER-）细胞系MDA-MB-231相比，吲哚-苯并咪唑类药物的抗增殖作用在雌激素（E2）反应性细胞系MCF-7和HEPG2之间更为相似。选择R 1：对氟苄基团成员作为前导化合物，因为它们具有有效的抗癌作用和对ER的适度结构亲和力。所选择的化合物的微阵列表达分析和基因富集分析（GSEA）（R 1：对氟苄基：48，49，50，51 ; R 1：3,4-二氟苄基：53）有助于确定衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103929