2-[(9α,13α,14α)-3-methoxymorphinan-17-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2-[(9α,13α,14α)-3-methoxymorphinan-17-yl]acetamide
• 英文别名: (9α,13α,14α)-17-amidomethyl-3-methoxmorphinan；2-[(1S,9S,10S)-4-methoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-17-yl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: CFDCIESTOPZZBH-AYBZRNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右美沙芬 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(9α,13α,14α)-3-methoxymorphinan-17-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成，在体外和体内研究中，和分子建模N-烷基化右美沙芬衍生物作为α的非竞争性抑制剂3 β 4烟碱乙酰胆碱受体

  摘要：

  合成并研究了9种右美沙芬的N-烷基化衍生物，作为α3β4烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的非竞争性抑制剂。使用膜片钳技术测定对α3β4烟碱乙酰胆碱受体的体外活性，其活性在微摩尔范围内。利用POPC膜上的配体-受体配合物的同源性建模，分子对接和分子动力学，寻找N-烷基化右美沙芬衍生物与α3β4nAChR的相互作用方式。该化合物与右美沙芬相似，与α3β4nAChR离子通道的中间部分相互作用。最后，行为测试证实了所研究化合物在成瘾治疗中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.036

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo studies, and molecular modeling of N-alkylated dextromethorphan derivatives as non-competitive inhibitors of α3β4 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Krzysztof Jozwiak、Katarzyna M. Targowska-Duda、Agnieszka A. Kaczor、Joanna Kozak、Agnieszka Ligeza、Elzbieta Szacon、Tomasz M. Wrobel、Barbara Budzynska、Grazyna Biala、Emilia Fornal、Antti Poso、Irving W. Wainer、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.036

  日期：2014.12

  9 N-alkylated derivatives of dextromethorphan are synthesized and studied as non-competitive inhibitors of α3β4 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). In vitro activity towards α3β4 nicotinic acetylcholine receptor is determined using a patch-clamp technique and is in the micromolar range. Homology modeling, molecular docking and molecular dynamics of ligand-receptor complexes in POPC membrane

  合成并研究了9种右美沙芬的N-烷基化衍生物，作为α3β4烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的非竞争性抑制剂。使用膜片钳技术测定对α3β4烟碱乙酰胆碱受体的体外活性，其活性在微摩尔范围内。利用POPC膜上的配体-受体配合物的同源性建模，分子对接和分子动力学，寻找N-烷基化右美沙芬衍生物与α3β4nAChR的相互作用方式。该化合物与右美沙芬相似，与α3β4nAChR离子通道的中间部分相互作用。最后，行为测试证实了所研究化合物在成瘾治疗中的潜在应用。