乙酸-(4,4-二甲基-戊-2-炔基酯) | 692730-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酸-(4,4-二甲基-戊-2-炔基酯)
• 英文名称: 3-t-butylpropargyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(4,4-dimethyl-pent-2-ynyl ester)；Essigsaeure-(4,4-dimethyl-pent-2-inylester)；4,4-Dimethylpent-2-ynyl acetate
• CAS: 692730-93-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GSXWMCVWVRURJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(4,4-二甲基-戊-2-炔基酯) 、 三(三甲硅烷氧基)硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到(E)-2-(1,1,1,5,5,5-hexamethyl-3-((trimethylsilyl)oxy)trisiloxan-3-yl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过定向和空间效应促进铱催化的内部炔烃的区域选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在这里，我们报道了在简单和温和的条件下铱催化的内部炔烃的氢化硅烷化。炔烃底物的本征官能团被认为是促进氢化硅烷化过程和相关区域选择性的关键，因为它们对铱催化剂的配位能力。使用立体三甲基甲硅烷基保护的三羟基硅烷被证明是确保该过程有效进行的另一个关键因素。

  DOI：

  10.1039/d1ob00910a
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)magnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 乙酸-(4,4-二甲基-戊-2-炔基酯)
  参考文献：
  名称：

  Wenus-Danilowa; Danilow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 645,652, 653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>trans</i> ‐Hydroboration of Propargyl Alcohol Derivatives and Related Substrates
  作者：Lauren E. Longobardi、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201902228

  日期：2019.8

  in good to excellent levels of regio‐ as well as stereoselectivity, provided that the triple bond bears one linear and one singly‐branched substituent. In such cases, the reaction follows an unusual trans‐addition mode and places the boron entity distal to the branching point. The resulting alkenyl boronates, which are difficult to make otherwise, can be engaged in numerous enabling downstream processes

  如果三键带有一个直链和一个单支链取代基，则使用频哪醇硼烷作为[Cp * RuCl] 4催化的试剂对内部炔烃进行氢硼化可产生良好至极佳的区域选择性和立体选择性。在这种情况下，反应遵循不寻常的反加模式，并使硼实体远离分支点。否则难以制得的所得烯基硼酸酯可用于许多可行的下游工艺中。
• On the regioselectivity of Pd-catalyzed additions of organoboronic acids to unsymmetrical alkynes
  作者：Nakjoon Kim、Ki Seong Kim、Aruna Kumar Gupta、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/b316446b

  日期：——

  The Pd-catalyzed reaction of unsymmetrical alkynes with organoboronic acids gave a mixture of products and, whose ratios were controlled by the electronic as well as steric effects of the substrates.

  Pd催化的不对称炔烃与有机硼酸的反应生成了产物混合物，其比率受底物的电子和空间效应控制。
• Wenus-Danilowa; Danilow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1932, vol. 2, p. 645,652, 653
  作者：Wenus-Danilowa、Danilow

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-catalyzed regioselective hydrosilylation of internal alkynes facilitated by directing and steric effects
  作者：Weiwei Gao、Huan Ding、Tian Yu、Zhen Wang、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/d1ob00910a

  日期：——

  Here we reported the iridium-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes under simple and mild conditions. The intrinsic functional groups of alkyne substrates were disclosed to be crucial in facilitating both the hydrosilylation process and related regioselectivity owing to their coordination capability towards the iridium catalyst. Utilization of the steric trimethylsilyl-protected trihydroxysilane

  在这里，我们报道了在简单和温和的条件下铱催化的内部炔烃的氢化硅烷化。炔烃底物的本征官能团被认为是促进氢化硅烷化过程和相关区域选择性的关键，因为它们对铱催化剂的配位能力。使用立体三甲基甲硅烷基保护的三羟基硅烷被证明是确保该过程有效进行的另一个关键因素。