2-methoxy-5-((5,6,7-trimethoxychroman-3-yl)-methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 2-methoxy-5-((5,6,7-trimethoxychroman-3-yl)-methyl)phenol
• 英文别名: 2-methoxy-5-[(5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)methyl]phenol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: RACFGZBMVCDIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-((5,6,7-trimethoxychroman-3-yl)-methyl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(((2-methoxy-5-((5,6,7-trimethoxychroman-3-yl)methyl)phenoxy)carbonyl)amino)ethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。

  公开号：

  KR20200124630A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-5-((5,6,7-trimethoxychroman-3-yl)-methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  风信子科天然存在和合成的同异黄酮类化合物（意义 APGII）的抗血管生成活性。

  摘要：

  眼睛中过多的血管形成与湿性年龄相关性黄斑变性、增殖性糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼和早产儿视网膜病变有关，这些都是导致失明的主要原因。迫切需要小分子抗血管生成药物来补充现有的生物制剂。先前已证明同异黄酮类化合物在内皮细胞中比其他细胞类型具有更有效的抗增殖活性。此外，它们在体外和体内的眼新生血管动物模型中表现出强大的抗血管生成潜力。在这里，我们测试了一组从风信子科中分离出来的天然同型异黄酮类化合物和相关合成化合物的抗血管生成活性，这些化合物是根据结构-活性关系观察选择进行合成的。几种化合物在体外对视网膜微血管内皮细胞（一种与疾病相关的细胞类型）显示出有趣的抗增殖和抗血管生成活性，其中合成苯并二氢吡喃 46 显示出最佳活性（GI50 为 2.3 × 10-4 μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00989

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Homoisoflavanones by Asymmetric Transfer Hydrogenation and Their Biological Evaluation for Antiangiogenic Activity
  作者：Myunghoe Heo、Bit Lee、Kamakshi Sishtla、Xiang Fei、Sanha Lee、Soojun Park、Yue Yuan、Seul Lee、Sangil Kwon、Jungeun Lee、Sanghee Kim、Timothy W. Corson、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01134

  日期：2019.8.16

  the C3-stereogenic center in the molecules. This work presents asymmetric synthesis and structural determination of anti-angiogenic homoisoflavanones and pharmacological characterization of the stereoisomers. We describe an enantioselective synthesis of homoisoflavanones by virtue of ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation accompanying dynamic kinetic resolution, providing a basis for

  新生血管性眼病是失明的主要原因。过度的血管生成是多种疾病的特征，包括与年龄相关的湿性黄斑变性，糖尿病性视网膜增生性增生和早产儿视网膜病变。开发新的抗血管生成小分子以治疗新血管性眼病对于为这些疾病提供新的治疗方法至关重要。我们先前曾报道过抗血管生成高异黄烷酮衍生物在视网膜和脉络膜新血管形成模型中具有治疗作用的治疗潜力，尽管由于分子中存在C3立体异构中心，所以它们是外消旋化合物。这项工作提出了抗血管生成高异黄酮的不对称合成和结构测定以及立体异构体的药理学表征。
• [EN] ANTIANGIOGENIC CHROMANE DERIVATIVE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE CHROMANE ANTI-ANGIOGÉNIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV GACHON IND ACAD COOP FOUND

  公开号：WO2019212211A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  A novel chromane derivative, (3'-hydroxy-4'-ethoxybenzyl)-5,6,7-trimethoxy-2H-1-benzopyran (SH-17059 (1)) is disclosed herein. This chromane derivative has been found to inhibit blood vessel cell growth and proliferation, providing a promising treatment for ocular angiogenesis-mediated diseases.

  本文披露了一种新型的咔喃衍生物，即（3'-羟基-4'-乙氧基苯基）-5,6,7-三甲氧基-2H-1-苯并吡喃（SH-17059（1））。已发现这种咔喃衍生物能够抑制血管细胞的生长和增殖，为治疗眼部血管生成介导的疾病提供了有前途的治疗方法。
• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。
• The Antiangiogenic Activity of Naturally Occurring and Synthetic Homoisoflavonoids from the Hyacinthaceae (<i>sensu</i> APGII)
  作者：Sianne Schwikkard、Hannah Whitmore、Kamakshi Sishtla、Rania S. Sulaiman、Trupti Shetty、Halesha D. Basavarajappa、Catherine Waller、Alaa Alqahtani、Lennart Frankemoelle、Andy Chapman、Neil Crouch、Wolfgang Wetschnig、Walter Knirsch、Jacky Andriantiana、Eduard Mas-Claret、Moses K. Langat、Dulcie Mulholland、Timothy W. Corson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00989

  日期：2019.5.24

  of a group of naturally occurring homoisoflavonoids isolated from the family Hyacinthaceae and related synthetic compounds, chosen for synthesis based on structure-activity relationship observations. Several compounds showed interesting antiproliferative and antiangiogenic activities in vitro on retinal microvascular endothelial cells, a disease-relevant cell type, with the synthetic chromane, 46,

  眼睛中过多的血管形成与湿性年龄相关性黄斑变性、增殖性糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼和早产儿视网膜病变有关，这些都是导致失明的主要原因。迫切需要小分子抗血管生成药物来补充现有的生物制剂。先前已证明同异黄酮类化合物在内皮细胞中比其他细胞类型具有更有效的抗增殖活性。此外，它们在体外和体内的眼新生血管动物模型中表现出强大的抗血管生成潜力。在这里，我们测试了一组从风信子科中分离出来的天然同型异黄酮类化合物和相关合成化合物的抗血管生成活性，这些化合物是根据结构-活性关系观察选择进行合成的。几种化合物在体外对视网膜微血管内皮细胞（一种与疾病相关的细胞类型）显示出有趣的抗增殖和抗血管生成活性，其中合成苯并二氢吡喃 46 显示出最佳活性（GI50 为 2.3 × 10-4 μM）。