(n-undecyl)diphenylphosphane oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (n-undecyl)diphenylphosphane oxide
• 英文别名: undecyldiphenylphosphine oxide；diphenyl-undecylphosphine oxide；[phenyl(undecyl)phosphoryl]benzene
• 化学式: C₂₃H₃₃OP
• 分子量: 356.488
• InChiKey: YLXOPFXRQQMUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 正丁基锂 、 (n-undecyl)diphenylphosphane oxide 在 氮 、 ice 、 乙醚 、 ether-petroleum spirit 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以to give 1-(5-hydroxypentanoyl)undecyl-diphenylphosphine oxide, m.p. 70° C.的产率得到1-(5-hydroxypentanoyl)undecyl-diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  SRS-A antagonists

  摘要：

  描述了药理活性化合物，可用于治疗涉及SRS-A作为致病介质的过敏/炎症性疾病，其在自由酸形式下的化学式为I，其中R.sub.1是（i）具有最多20个碳原子的脂肪族、饱和或不饱和的烃基基团，未取代或被至少一个取代基所取代，所述取代基从卤素、羟基、C.sub.3-6烷氧基、C.sub.3-6环烷基、芳基或杂环芳基中选择，所述环烷基、芳基或杂环芳基未取代或被至少一个取代基所取代，所述取代基从羟基、卤素和最多具有10个碳原子的烷基、烯基或炔基中选择，（ii）具有3到8个碳原子的环烷基，未取代或被最多具有16个碳原子的烷基、烯基或炔基所取代，或（iii）芳基或杂环芳基，未取代或被最多具有16个碳原子的烷基、烯基或炔基、羟基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或取代基所取代；R.sub.2是（i）具有最多10个碳原子的烷基、环烷基或烯基，未取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基从芳基、环烷基、卤素、羟基、NHR.sub.3和COX中选择，其中R.sub.3是H、C.sub.1-4烷基、芳基或氨基酸残基或COX，X是OH、C.sub.1-4烷基、NH.sub.2或氨基酸残基，或（ii）芳基或杂环芳基，未取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基从C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.2-5酰基、卤素、羟基、羧基、硝基、三卤甲基、苯基、C.sub.1-4酰胺基和NHR.sub.4中选择，其中R.sub.4是氢或C.sub.1-4烷基；Y是--S--、--SO--或--SO.sub.2--，但当--YR.sub.2为谷胱甘肽、半胱氨酸或半胱氨酸甘氨酰时，R.sub.1不是未取代的具有12到16个碳原子的alkatetraenyl或alkapentaenyl基团。

  公开号：

  US04513005A1
• 作为产物：
  描述：

  (n-undecyl)diphenylphosphane 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以48 mg的产率得到(n-undecyl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  在磷上进行均质取代，以合成烷基和芳基膦。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701650

文献信息

• 一种烷基膦酰化物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110256489B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种烷基膦酰化物的制备方法。本发明使用烷基羧酸为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，部分产物经过简单的还原可以得到重要的磷配体和药物关键中间体。此外，本发明方法避免了使用高毒性膦试剂，反应条件温和、操作简单、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。
• Construction of Bidentate Phosphines Enabled by Photoinduced Reductive Diphosphination of Alkenes
  作者：Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/chem.202304109

  日期：2024.4.11

  Photocatalyzed reductive diphosphination of alkenes was realized for the synthesis of both aryl and alkyl 1,2-bisphosphines from readily accessible alkenes and chlorophosphines. The Janus-faced chlorophosphine act as not only a radical precursor to generate phosphine-centered radicals but also a radicalphile to capture alkyl radicals, which served as an ideal phosphine source for alkene diphosphination

  实现了烯烃的光催化还原二膦化，用于从容易获得的烯烃和氯膦合成芳基和烷基1,2-双膦。 Janus面氯膦不仅作为自由基前驱体产生以膦为中心的自由基，而且作为亲自由基剂捕获烷基自由基，成为还原条件下烯烃二膦化的理想膦源。
• Sulphur-containing 5-hydroxy-alkanoic acid derivatives, their use as pharmaceutical preparations and process for their production
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0068739B1

  公开（公告）日：1984-11-14
• US4513005A
  申请人：——

  公开号：US4513005A

  公开（公告）日：1985-04-23