3,4-diphenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-4-pyrrolidin-1-ylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: YVIWKISCWSFTHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-3-buten-2-one 在 氯磺酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 伐地考昔
  参考文献：
  名称：

  一种制备用于治疗术后疼痛的帕瑞昔布的方 法

  摘要：

  本发明公开了一种制备用于治疗术后疼痛的帕瑞昔布的方法，该方法包括以下步骤：1)将3,4‑二苯基‑4‑(1‑吡咯烷基)‑3‑丁烯‑2‑酮在乙酸中与乙酸铵进行接触反应，反应结束后，二氯甲烷稀释，饱和碳酸氢钠调节pH至6～7，有机相浓缩、水洗，然后乙醇重结晶，干燥得5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑；2)将步骤1)得到的5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑与氯磺酸搅拌反应，然后加入阴离子交换树脂，滴入饱和氯化铵，二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，乙醇重结晶得到伐地昔布；3)步骤2)得到的伐地昔布在三乙胺存在下与丙酸酐反应得到帕瑞昔布。本发明的制备帕瑞昔布方法步骤简单、条件温和并且收率高。

  公开号：

  CN106008386B
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-diphenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种帕瑞昔布钠化合物的制备方法及其中间体 杂质、制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种对中间体杂质进行控制后的制得的帕瑞昔布钠。具体的来说提供了一种帕瑞昔布钠化合物的制备方法及其中间体杂质、制备方法与应用。3-甲基-4,5-二苯基-4,5-二氢异噁唑-5-醇作为制备帕瑞昔布钠的中间体5-甲基-3,4-二苯基-4,5-二氢异噁唑-5-醇的异构体杂质，在帕瑞昔布钠制备中对其进行质量控制，具体来说要求杂质含量不高于0.5%对于帕瑞昔布钠的产品质量具有重要的意义。本发明通过获得3-甲基-4,5-二苯基-4,5-二氢异噁唑-5-醇，这一重要的5-甲基-3,4-二苯基-4,5-二氢异恶唑-5-醇异构体杂质，并进一步对其进行了制备工艺和检测工艺、提纯工艺的研究，对以5-甲基-3,4-二苯基-4,5-二氢异恶唑-5-醇为工业化生产原料的工艺具有重要的质量监控意义。

  公开号：

  CN104447600B

文献信息

• 一种帕瑞昔布钠化合物的制备方法及其中间体 杂质、制备方法与应用
  申请人：江苏奥赛康药业股份有限公司

  公开号：CN104447600B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明提供了一种对中间体杂质进行控制后的制得的帕瑞昔布钠。具体的来说提供了一种帕瑞昔布钠化合物的制备方法及其中间体杂质、制备方法与应用。3-甲基-4,5-二苯基-4,5-二氢异噁唑-5-醇作为制备帕瑞昔布钠的中间体5-甲基-3,4-二苯基-4,5-二氢异噁唑-5-醇的异构体杂质，在帕瑞昔布钠制备中对其进行质量控制，具体来说要求杂质含量不高于0.5%对于帕瑞昔布钠的产品质量具有重要的意义。本发明通过获得3-甲基-4,5-二苯基-4,5-二氢异噁唑-5-醇，这一重要的5-甲基-3,4-二苯基-4,5-二氢异恶唑-5-醇异构体杂质，并进一步对其进行了制备工艺和检测工艺、提纯工艺的研究，对以5-甲基-3,4-二苯基-4,5-二氢异恶唑-5-醇为工业化生产原料的工艺具有重要的质量监控意义。
• 一种制备用于治疗术后疼痛的帕瑞昔布的方 法
  申请人：台州宝诚科技服务有限公司

  公开号：CN106008386B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种制备用于治疗术后疼痛的帕瑞昔布的方法，该方法包括以下步骤：1)将3,4‑二苯基‑4‑(1‑吡咯烷基)‑3‑丁烯‑2‑酮在乙酸中与乙酸铵进行接触反应，反应结束后，二氯甲烷稀释，饱和碳酸氢钠调节pH至6～7，有机相浓缩、水洗，然后乙醇重结晶，干燥得5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑；2)将步骤1)得到的5‑甲基‑3,4‑二苯基异恶唑与氯磺酸搅拌反应，然后加入阴离子交换树脂，滴入饱和氯化铵，二氯甲烷萃取，水洗，浓缩，乙醇重结晶得到伐地昔布；3)步骤2)得到的伐地昔布在三乙胺存在下与丙酸酐反应得到帕瑞昔布。本发明的制备帕瑞昔布方法步骤简单、条件温和并且收率高。