7-methoxy-5,9-dioxo-5H,9H-6,8-dioxa-3,4-diazabenzo[a]anthracene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-5,9-dioxo-5H,9H-6,8-dioxa-3,4-diazabenzo[a]anthracene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 11-Methoxy-8,14-dioxo-9,13-dioxa-5,6-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,11,15,17-heptaene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₇
• 分子量: 340.249
• InChiKey: LNVBHRJZKMDSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7-methoxy-5,9-dioxo-5H,9H-6,8-dioxa-3,4-diazabenzo[a]anthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求补骨脂素的狄尔斯-阿德耳反应。新型哒嗪香豆素的合成与质谱†

  摘要：

  8-甲氧基补骨脂素与1,2,4,5-四嗪或3,6-双三氟甲基-1,2,4,5-四嗪的呋喃双键之间的狄尔斯-阿尔德反应伴随有双原子氮的释放和开放呋喃环的残基上留下一个6-pyridazino香豆素。当使用3,6-双（甲氧基羰基）-1,2,4,5-四嗪作为二烯并以8-甲氧基，5-甲氧基或8-羟基补骨脂素为底物时，创建了一个以前未知的杂环骨架。第四环的形成伴随着呋喃环向吡喃酮的转化，大概是通过分子内的酯基转移反应并释放了甲醇。讨论了通过详尽的质谱分析对这些反应的产物进行表征的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370438

文献信息

• Inverse electron demand diels-alder reactions of psoralens. Synthesis and mass spectra of novel pyridazinocoumarins
  作者：José Carlos González、Teresa Dedola、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Michela Begala、Debora Copez、G. Podda

  DOI：10.1002/jhet.5570370438

  日期：2000.7

  Diels-Alder reactions between the furan double bond of 8-methoxypsoralen and 1,2,4,5-tetrazine or 3,6-bistrifluoromethyl-1,2,4,5-tetrazine were accompanied by the release of diatomic nitrogen and the opening of the furan ring to leave a 6-pyridazinocoumarin. When 3,6-bis(methoxycarbonyl)-1,2,4,5-tetrazine was used as diene with 8-methoxy-, 5-methoxy- or 8-hydroxypsoralen as substrate a previously unknown

  8-甲氧基补骨脂素与1,2,4,5-四嗪或3,6-双三氟甲基-1,2,4,5-四嗪的呋喃双键之间的狄尔斯-阿尔德反应伴随有双原子氮的释放和开放呋喃环的残基上留下一个6-pyridazino香豆素。当使用3,6-双（甲氧基羰基）-1,2,4,5-四嗪作为二烯并以8-甲氧基，5-甲氧基或8-羟基补骨脂素为底物时，创建了一个以前未知的杂环骨架。第四环的形成伴随着呋喃环向吡喃酮的转化，大概是通过分子内的酯基转移反应并释放了甲醇。讨论了通过详尽的质谱分析对这些反应的产物进行表征的方法。