isopropyl 4,5-difluoro-6-phenylpicolinate | 1546765-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 4,5-difluoro-6-phenylpicolinate
• 英文别名: Isopropyl 4,5-difluoro-6-phenylpicolinate；propan-2-yl 4,5-difluoro-6-phenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 1546765-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 277.271
• InChiKey: PCHKPGRAPBRHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-6-(phenyl)picolinic acid 在 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 环丁砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 isopropyl 4,5-difluoro-6-phenylpicolinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROPICOLINOYL FLUORIDES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  [FR] FLUORURES DE FLUOROPICOLINOYLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  本文提供了氟吡啶甲酰氟化物及其制备方法。在某些实施例中，提供了一种从氯吡啶甲酰氯制备5-氟-6-芳基吡啶甲酰氟化物的方法。

  公开号：

  WO2014018506A1

文献信息

• Mild Fluorination of Chloropyridines with in Situ Generated Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Laura J. Allen、Joseck M. Muhuhi、Douglas C. Bland、Rachel Merzel、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jo5003054

  日期：2014.6.20

  This paper describes the fluorination of nitrogen heterocycles using anhydrous NBu4F. Quinoline derivatives as well as a number of 3- and 5-substituted pyridines undergo high-yielding fluorination at room temperature using this reagent. These results with anhydrous NBu4F compare favorably to traditional halex fluorinations using alkali metal fluorides, which generally require temperatures of ≥100 °C

  本文介绍了使用无水NBu 4 F氟化氮杂环的方法。喹啉衍生物以及许多3-和5-取代的吡啶在室温下使用该试剂进行高产率的氟化。与无水NBu 4 F相比，这些结果优于使用碱金属氟化物的传统哈利克斯氟化法，后者通常需要≥100°C的温度。
• Anhydrous Tetramethylammonium Fluoride for Room-Temperature S_NAr Fluorination
  作者：Sydonie D. Schimler、Sarah J. Ryan、Douglas C. Bland、John E. Anderson、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02075

  日期：2015.12.18

  This paper describes the room-temperature SNAr fluorination of aryl halides and nitroarenes using anhydrous tetramethylammonium fluoride (NMe4F). This reagent effectively converts aryl-X (X = Cl, Br, I, NO2, OTf) to aryl-F under mild conditions (often room temperature). Substrates for this reaction include electron-deficient heteroaromatics (22 examples) and arenes (5 examples). The relative rates

  本文介绍了使用无水四甲基氟化铵（NMe 4 F）在室温下对芳基卤化物和硝基芳烃进行S N Ar氟化。该试剂在温和的条件下（通常在室温下）有效地将芳基-X（X = Cl，Br，I，NO 2，OTf）转化为芳基-F。该反应的底物包括缺电子的杂芳族化合物（22个实例）和芳烃（5个实例）。反应的相对速率随X以及底物的结构而变化。但是，一般而言，带有X = NO 2的基材或Br反应最快。在所检查的所有情况下，这些反应的产率均与在升高的温度（即，更传统的卤代氟化条件）下使用CsF所获得的产率相当或更好。反应还提供了可比较的产量，规模从100 mg到10 g不等。进行了成本分析，结果表明，使用NMe 4 F进行氟化处理通常比使用CsF进行氟化处理更具成本效益。
• [EN] PROCESS FOR FLUORINATING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUORATION DE COMPOSÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017024167A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are mild temperature (e.g., from 0 to 80°C) SNAr fluorinations of a variety of halide and sulfonate substituted aryl and heteroaryl substrates using NMe4F.

  揭示了使用NMe4F对各种卤代和磺酸酯取代的芳基和杂环基物质进行温和温度（例如0至80°C）下的SNAr氟化反应。
• [EN] FLUOROPICOLINOYL FLUORIDES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FLUORURES DE FLUOROPICOLINOYLE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014018506A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided herein are fluoropicolinoyl fluorides and processes for their preparation. In some embodiments, provided herein is a process for the preparation of 5-fluoro-6-aryl- picolinoyl fluorides from chloropicolinoyl chlorides.

  本文提供了氟吡啶甲酰氟化物及其制备方法。在某些实施例中，提供了一种从氯吡啶甲酰氯制备5-氟-6-芳基吡啶甲酰氟化物的方法。
• PROCESS FOR FLUORINATING COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150133672A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Methods of preparing a fluorinated aryl or heteroaryl substrate by combining a quaternary ammonium cyanide and an aryl or heteroaryl substrate substituted with at least one chloro, bromo, sulfonyl, or nitro group to thereby provide a mixture, and combining the mixture with hexafluorobenzene to thereby provide the fluorinated substrate.

  通过将季铵氰化物和至少含有一个氯、溴、磺酰基或硝基基团的芳基或杂芳基底物结合起来制备氟芳基或杂芳基底物的方法，从而提供混合物，然后将该混合物与六氟苯结合以提供氟化底物。