(S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine hydrochloride | 201930-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine hydrochloride
• 英文别名: 5,5,5,5',5',5'-(S)-hexafluoroleucine hydrochloride；(2S)-2-amino-5,5,5-trifluoro-4-(trifluoromethyl)pentanoic acid;hydrochloride
• CAS: 201930-89-4
• 化学式: C₆H₇F₆NO₂*ClH
• 分子量: 275.578
• InChiKey: QPUTYNRQCLMYHP-DKWTVANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-5,5,5,5',5',5'-(S)-hexafluoroleucine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5,5,5,5'，5'，5'-六氟亮氨酸的新型合成。

  摘要：

  [案文中的反应]从受保护的恶唑烷醛1开始，以大于99％ee的方式，新颖，短而有效地合成（S）-5,5,5,5'，5'，5'-六氟亮氨酸（6）描述。通过与受保护的L-丝氨酸衍生物反应形成的二肽的NMR分析，计算出产物的对映体过量。此外，通过用猪肾酰基转移酶I处理，消解了N-酰化的六氟亮氨酸的外消旋样品，并发现其旋光度与合成样品6相同。

  DOI：

  10.1021/ol015567e

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (S)-5,5,5,5?,5?,5?,5?-Hexafluoroleucine
  作者：Cong Zhang、Christian Ludin、Marcel K. Eberle、Helen Stoeckli-Evans、Reinhart Keese

  DOI：10.1002/hlca.19980810116

  日期：1998.1.12

  1 and 2). Key step in this sequence is the highly enantioselective reduction of the carbonyl group in α-keto ester 4 either by bakers' yeast (91 % ee) or by ‘catecholborane’ 6 utilizing an oxazaborolidine catalyst, yielding hydroxy ester (R)-5 with 99% ee. The absolute configuration was determined by X-ray analysis of the HCl adduct (S,R)-9b of (2S)-N-[(R)- l-phenylethyl]-5,5,5,5′,5′,5′-hexafluoroleucine

  （S）-5,5,5,5,5'，5'，5'-六氟丙酮（l）和溴丙酮酸乙酯（= 2-氧代丙酸乙酯）制备81％ee的六氟亮氨酸（（S）-13）步骤总产率为18％（方案1和2）。在这个序列中的关键步骤是羰基的α-酮酯的高度对映选择性还原4或者通过面包酵母（91％ee）或非由‘儿茶酚’ 6利用恶唑硼烷催化剂，得到羟基酯（[R ）- 5与99％ee。通过X射线分析HCl加合物（S，R）-9b确定绝对构型（2 S）-N -[（R）-1-苯乙基] -5,5,5,5'，5'，5'-六氟亮氨酸乙酯的衍生物。
• Non-racemic hexafluoreleucine, and methods of making and using it
  申请人：——

  公开号：US20040138493A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the nvention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluorleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbonfluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  这项发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其同系物，以及制备这些化合物的方法。该发明的另一个方面涉及合成包含六氟亮氨酸及其同系物的蛋白质核心。通过比较生物物理学研究，已经表征了包含六氟亮氨酸及其同系物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和增强的抗化学变性能力。此外，混合的烃氟烃核心自我分类为均匀的束状结构，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新途径。
• A Novel Synthesis of Enantiomerically Pure 5,5,5,5‘,5‘,5‘-Hexafluoroleucine
  作者：Xuechao Xing、Alfio Fichera、Krishna Kumar

  DOI：10.1021/ol015567e

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A novel, short, and efficient synthesis of (S)-5,5,5,5',5',5'-hexafluoroleucine (6) in greater than 99% ee starting from the protected oxazolidine aldehyde 1 is described. The enantiomeric excess of the product was calculated from an NMR analysis of a dipeptide formed by reaction with a protected L-serine derivative. Furthermore, a racemic sample of N-acylated hexafluoroleucine was

  [案文中的反应]从受保护的恶唑烷醛1开始，以大于99％ee的方式，新颖，短而有效地合成（S）-5,5,5,5'，5'，5'-六氟亮氨酸（6）描述。通过与受保护的L-丝氨酸衍生物反应形成的二肽的NMR分析，计算出产物的对映体过量。此外，通过用猪肾酰基转移酶I处理，消解了N-酰化的六氟亮氨酸的外消旋样品，并发现其旋光度与合成样品6相同。