1-(naphthalen-1-yl)azepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)azepane
• 英文别名: 1-α-naphthylazepane；1-Naphthalen-1-ylazepane
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: PWMNWKMSCLDPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)azepane 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Okada, Etsuji; Masuda, Ryoichi; Hojo, Masaru, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 4, p. 845 - 856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Hydroxy-perhydroazepin 在 高氯酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-1-yl)azepane
  参考文献：
  名称：

  通过铵自由基合成芳胺。

  摘要：

  芳胺构成了许多治疗剂、农用化学品和有机材料的核心结构。开发从简单的构建块有效且选择性地构建这些结构主题的方法是可取的，但仍然具有挑战性。我们证明质子化的缺电子 O-芳基羟胺在 Ru(bpy)3 Cl2 存在下产生铵自由基。这些高亲电子物质以高产率和选择性进行极化自由基加成到芳香族化合物中。我们成功地将这种方法应用于手性催化剂模板、治疗剂和天然产物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201708693

文献信息

• Well-Designed <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Denitrative C–N Coupling of Nitroarenes with Amines
  作者：Wei Chen、Kai Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02760

  日期：2019.9.6

  the low reactivity of the Ar–NO2 bond toward oxidative addition. We report here the C–N coupling of nitroarenes and amines using palladium/5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalyst. The ligands are readily available from commercial chemicals. The reaction shows broad substrate scope and functional group tolerance. The method is applicable to both aromatic and aliphatic

  C–N键的形成是有机化学中的基本反应之一，因为药物和生物活性化合物中胺基的广泛存在。钯催化卤代芳烃的CN偶联是芳族胺最有效的方法之一。硝基芳烃价格低廉且易于获得，因此是理想的替代亲电偶联伙伴。使用硝基芳烃作为亲电子伴侣的脱硝和交叉偶联具有挑战性，因为Ar-NO 2键对氧化加成的反应性较低。我们在这里报告使用钯/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a以吡啶为催化剂。配体可容易地从商业化学品获得。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性。该方法适用于芳族和脂族胺，并且以高收率获得了带有各种官能团的许多仲和叔芳族胺。
• FeCl₃ -Catalyzed Cascade Reactions of Cyclic Amines with 2-Oxo-2-arylacetic Acids toward Furan-2(5<i>H</i> )-one Fused <i>N,O</i> -Bicyclic Compounds
  作者：Xiaonan Shi、Yan He、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201701053

  日期：2018.1.17

  and efficient synthesis of furan‐2(5H)‐one fused N,O‐containing bicyclic compounds via the cascade reactions of N‐aryl substituted cyclic amines with 2‐oxo‐2‐arylacetic acids is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds is initiated by the in situ formation of a cyclic enamine intermediate via FeCl3/di‐tert‐butyl peroxide (TBP)/oxygen (O2)‐promoted C(sp3)−H dehydrogenation of saturated

  通过N-芳基取代的环胺与2-氧代-2-芳基乙酸的级联反应，提出了一种新颖而有效的呋喃-2（5 H）-稠合的含N，O的双环化合物的合成方法。从机理上讲，通过FeCl 3 /二叔丁基过氧化氢（TBP）/氧气（O 2）促进的C（sp 3）原位形成环状烯胺中间体，可以启动标题化合物的形成。）-H饱和环胺的脱氢。环烯胺中间体亲核加成到2-氧代-2-芳基乙酸上，然后环化和脱水，得到双环杂环产物。这种分子间氧化环化反应构成了基于叔胺的曼尼希型β-官能化反应的延伸，从而轻松地以高收率获得了一系列N，O-亚环化合物。
• 一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107501277B

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明公开了一种呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。通过铁盐催化下N‑取代氮杂环庚烷和芳甲酰基甲酸之间的串联反应，在一锅中直接高效合成出呋喃酮并氢化吖庚因类化合物，具体操作为：将N‑取代氮杂环庚烷和芳甲酰基甲酸溶于溶剂中，然后加入铁盐催化剂、氧化剂和碱，加热升温反应制得呋喃酮并氢化吖庚因类化合物。本发明过程简单、高效；条件温和，操作简便；底物的适用范围广，为呋喃酮并氢化吖庚因类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• [DE] 3-SUBSTITUIERTE TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINON-DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG<br/>[EN] 3-SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINONE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINONE SUBSTITUES EN POSITION 3, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999021857A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (DE) 3-substituierte Tetrahydropyridopyrimidinon-Derivate der Formel (I), worin die Reste die in der Beschreibung erläuterte Bedeutung besitzen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung als Arzneimittel.(EN) The invention relates to 3-substituted tetrahydropyridopyrimidinone derivatives of formula (I) wherein the radicals have the meanings given in the Description, to a method for producing said derivatives, and to their use as selective 5HT1B-and 5HT1A antagonists.(FR) L'invention concerne des dérivés de tétrahydropyrimidinone substitués en position 3, de la formule (I) où les restes ont la signification donnée dans la description. L'invention concerne également leur production et leur utilisation comme antagonistes sélectifs de 5HT1B- et 5HT1A.

  （DE）3-取代的四氢嘧啶吲哚酮衍生物，具有式（I）的结构，其中各个基团具有如说明书中所述的意义，以及制备这些衍生物的方法和作为药物的用途。 （EN）本发明涉及具有式（I）的3-取代的四氢嘧啶吲哚酮衍生物，其中所述基团具有如说明书中所述的意义，涉及制备这些衍生物的方法，以及它们作为选择性5HT1B和5HT1A拮抗剂的用途。 （FR）本发明涉及具有式（I）的3-取代的四氢嘧啶吲哚酮衍生物，其中各个基团具有如说明书中所述的意义。本发明还涉及这些衍生物的制备方法及其作为选择性5HT1B和5HT1A拮抗剂的用途。
• 3-SUBSTITUIERTE TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINON-DERIVATE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1025100A1

  公开（公告）日：2000-08-09