(22R,25S)-3β-benzyloxy-5β-furostan-26-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,25S)-3β-benzyloxy-5β-furostan-26-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-[(1R,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-7,9,13-trimethyl-16-phenylmethoxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₃₄H₅₂O₃
• 分子量: 508.785
• InChiKey: JXYCHKUNHVHGOS-UWJFXYGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,25S)-3β-benzyloxy-5β-furostan-26-ol 在 草酰氯 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82.6%的产率得到(22R,25S)-3β-benzyloxy-26-chloro-5β-furostan
  参考文献：
  名称：

  新型sarsasapogenin衍生物在人乳腺癌MCF-7细胞中具有细胞毒性和细胞凋亡诱导活性的合成

  摘要：

  基于一种事实，即从知母七倍体的根茎中分离出的皂苷Timosaponin A-III是治疗癌症的有前途的生物活性先导化合物，sarsasapogenin C3和C26位置的结构修饰一直是我们结构的重点活动调查。在本文中，我们描述了一系列新衍生物5a-5o的合成以及在体外使用MTT分析在一组六种人类癌细胞系中评估其抗肿瘤活性。获得的结果表明化合物5h，5i和5n对六种细胞系表现出显着的细胞毒活性，比其母体化合物sarsasapogenin更有效。此外，与苄氧基和对甲氧基苄氧基系列相比，对氟苄氧基系列化合物通常对所有测试癌细胞表现出更强的细胞毒性，并且在C26位取代吡咯烷基和哌嗪基是这些化合物展示的优选选择。抗肿瘤活性。化合物5N表现出优异的细胞毒性活性对MCF-7细胞系（IC 50  = 2.95  μ M），和为16.7倍菝葜皂苷元更有效。5n细胞机制的进一步研究结果表明，它在G2 / M期

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.011
• 作为产物：
  描述：

  菝葜皂苷元 在 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (22R,25S)-3β-benzyloxy-5β-furostan-26-ol
  参考文献：
  名称：

  新型sarsasapogenin衍生物在人乳腺癌MCF-7细胞中具有细胞毒性和细胞凋亡诱导活性的合成

  摘要：

  基于一种事实，即从知母七倍体的根茎中分离出的皂苷Timosaponin A-III是治疗癌症的有前途的生物活性先导化合物，sarsasapogenin C3和C26位置的结构修饰一直是我们结构的重点活动调查。在本文中，我们描述了一系列新衍生物5a-5o的合成以及在体外使用MTT分析在一组六种人类癌细胞系中评估其抗肿瘤活性。获得的结果表明化合物5h，5i和5n对六种细胞系表现出显着的细胞毒活性，比其母体化合物sarsasapogenin更有效。此外，与苄氧基和对甲氧基苄氧基系列相比，对氟苄氧基系列化合物通常对所有测试癌细胞表现出更强的细胞毒性，并且在C26位取代吡咯烷基和哌嗪基是这些化合物展示的优选选择。抗肿瘤活性。化合物5N表现出优异的细胞毒性活性对MCF-7细胞系（IC 50  = 2.95  μ M），和为16.7倍菝葜皂苷元更有效。5n细胞机制的进一步研究结果表明，它在G2 / M期

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.011

文献信息

• Synthesis and evaluation of 26-amino acid methyl ester substituted sarsasapogenin derivatives as neuroprotective agents for Alzheimer’s disease
  作者：Ze-Dan Wang、Guo-Dong Yao、Wei Wang、Wen-Bao Wang、Shao-Jie Wang、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.06.013

  日期：2017.9

  Sarsasapogenin, extracted from Anemarrhena asphodeloides Bunge., has been reported to protect neurons from H2O2-induced damage. In the current study, four series of 26-amino acid methyl ester substituted sarsasapogenin derivatives (5a-5e, 5f-5j, 6a-6e and 7a-7e) were synthesized and tested for neuroprotective activity by evaluating their neuroprotective ratio against SH-SHY5Y cell lines. Studies showed

  据报道，从 Anemarrhena asphodeloides Bunge. 中提取的 Sarsasapogenin 可保护神经元免受 H2O2 诱导的损伤。在目前的研究中，合成了四个系列的 26 个氨基酸甲酯取代的 sarsasapogenin 衍生物（5a-5e、5f-5j、6a-6e 和 7a-7e），并通过评估它们对 SH-SHY5Y 的神经保护比率来测试其神经保护活性细胞系。研究表明，大多数目标化合物显示出比sarsasapogenin更好的神经保护作用。构效关系分析表明，3-甲氧基衍生物 (5f-5j) 比其他系列更有效，并且 C-26 处的苯丙氨酸甲酯部分对于表现出明显的神经保护活性很重要。值得注意的是，化合物 5h 表现出最佳的神经保护活性（102. 2%) 与 sarsasapogenin (27.3%) 和 trolox (40.5%) 相比，这鼓励我们进一步研究 5h
• Novel sarsasapogenin-triazolyl hybrids as potential anti-Alzheimer's agents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Wenbao Wang、Wei Wang、Guodong Yao、Qiang Ren、Di Wang、Zedan Wang、Peng Liu、Pinyi Gao、Yan Zhang、Shaojie Wang、Shaojiang Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.082

  日期：2018.5

  To search for more efficient anti-Alzheimer agents, a series of novel sarsasapogenin-triazolyl hybrids were designed, synthesized, and evaluated for their Aβ1−42 aggregation inhibitory activities. Most of these new hybrids displayed potent Aβ1−42 aggregation inhibition. In particular, the promising compounds 6j and 6o displayed a better ability to interrupt the formation of Aβ1−42 fibrils than curcumin

  Sarsasapogenin是知母中的活性成分，是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的生物活性先导化合物。要搜索更有效的抗阿尔茨海默病药，一系列新萨洒三唑基杂种的设计，合成，并评价它们的A β 1-42聚集抑制活性。大多数这些新杂交种显示有效的一个β 1-42聚集抑制。特别地，所述有前途的化合物6J和60所显示的更好的能力以中断的形成β 1-42比姜黄素原纤维。此外，6j和6o在SH-SY5Y细胞中对H 2 O 2诱导的神经毒性具有中等程度的神经保护作用。为了调查是否6J和60可以改善认知缺陷，我们进行行为学测试，以检查由A脑室注射引起的学习和记忆能力β 1-42（ICV-A β 1-42）在小鼠和TUNEL染色观察神经细胞凋亡在海马中。获得的结果表明，口服6j和6o治疗可显着改善行为测试和TUNEL染色的认知障碍，显示6j和6o减轻大脑中神经元的损失。综上所述，我们获得的结果表明，sarsasa
• 菝葜皂苷元衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108117580A

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及菝葜皂苷元衍生物及其制备方法和用途。该类化合物具有式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ和Ⅶ所示结构，通过分子水平实验、细胞水平实验以及APP转基因小鼠定位航行和空间探索实验证明该类化合物可以提高模型小鼠的空间学习记忆能力，具有良好的治疗神经系统退行性疾病的效果。