2-iodophenyl isocyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodophenyl isocyanide
• 英文别名: 1-iodo-2-isocyanobenzene
• 化学式: C₇H₄IN
• mdl: MFCD06653148
• 分子量: 229.02
• InChiKey: LRVUESGQPSOZCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl isocyanide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium sulfide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(哌啶-1-基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基异氰酸酯，硫化钾和胺的合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  开发了一种简单而实用的合成方法，用于合成各种2-氨基苯并噻唑。这种方法可以在一步反应中构建一个C–N键和两个C–S键，并以理想的产率提供理想的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02413k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-异氰基苯 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以88%的产率得到2-iodophenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  ortho-Lithiophenyl Isocyanide: A Versatile Precursor for 3H-Quinazolin-4-ones and 3H-Quinazolin-4-thiones

  摘要：

  ortho-Lithiophenyl isocyanide has been generated from ortho-bromophenyl isocyanide and successfully employed toward the synthesis of 2-substituted phenyl isocyanides as well as 2,3-disubstituted 3H-quinazoline-4-ones and 3H-quinazolin-4-thiones.

  DOI：

  10.1021/ol802659m

文献信息

• Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams Ruth S.

  公开号：US20080171754A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Isocyanides and Active Methylene Compounds by a Radical Process
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Lin Zhang、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201504254

  日期：2015.9.1

  Isocyanides are versatile building blocks, and have been extensively exploited in CH functionalization reactions. However, transition‐metal‐catalyzed direct CH functionalization reactions with isocyanides suffer from over‐insertion of isocyanides. Reported herein is a radical coupling/isomerization strategy for the cross‐coupling of isocyanides with active methylene compounds through silver‐catalysis

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。
• Copper(I)-Catalyzed Highly Efficient Synthesis of Benzoselenazoles and Benzotellurazoles
  作者：Shin-ichi Fujiwara、Yoshiaki Asanuma、Tsutomu Shin-ike、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo7013164

  日期：2007.10.1

  1,3-benzoselenazoles having a heteroatom substituent such as NRR‘, OR, and SR groups at the 2-position was developed by the copper(I)-catalyzed reaction of 2-bromophenyl (1) or 2-iodophenyl (2) isocyanides with selenium and heteroatom nucleophiles. In addition, the synthesis of 2-amino-1,3-benzotellurazoles is also described.

  通过铜（I）催化2-溴苯基（1）的反应，开发了一种简单实用的合成方法，该方法合成了一种在2-位具有杂原子取代基（例如NRR'，OR和SR基团）的1,3-苯并硒唑或带有硒和杂原子亲核试剂的2-碘苯基（2）异氰化物。另外，还描述了2-氨基-1，3-苯并碲基唑的合成。
• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• A novel three-component reaction between isocyanides, alcohols or thiols and elemental sulfur: a mild, catalyst-free approach towards <i>O</i>-thiocarbamates and dithiocarbamates
  作者：András György Németh、György Miklós Keserű、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.3762/bjoc.15.155

  日期：——

  new multicomponent reaction has been developed between isocyanides, sulfur and alcohols or thiols under mild reaction conditions to afford O-thiocarbamates and dithiocarbamates in moderate to good yields. The one-pot reaction cascade involves the formation of an isothiocyanate intermediate, thus a catalyst-free synthesis of isothiocyanates, as valuable building blocks from isocyanides and sulfur is proposed

  在温和的反应条件下，异氰酸酯，硫与醇或硫醇之间已开发出一种新的多组分反应，以中等至良好的收率得到O-硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。一锅法反应级联反应涉及形成异硫氰酸酯中间体，因此也提出了无催化剂的异硫氰酸酯合成方法，因为还提出了由异氰酸酯和硫形成的有价值的结构单元。合成过程适合现代有机化学家的需求，因为它可以耐受各种官能团，因此经济实惠且易于扩展。