3-amino-5-(picrylamino)-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-(picrylamino)-1,2,4-triazole
• 英文别名: N-2,4,6-trinitrophenyl-3,5-diamino-1,2,4-triazole；APATO；3-N-(2,4,6-trinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• 化学式: C₈H₆N₈O₆
• 分子量: 310.186
• InChiKey: BRJACLVMCWEWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-(picrylamino)-1,2,4-triazole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (Picrylamino)-1,2,4-三唑衍生物 - 热稳定炸药

  摘要：

  合成并分析了 3-(Picrylamino)-1,2,4-triazole (PATO) 和 3-amino-5-(picrylamino)-1,2,4-triazole (APATO)。在化合物的合成过程中，分离出两种有趣的副产物。PATO 和 APATO 与不同的富氮碱（如氨、肼、三乙胺和三氨基胍）的反应导致两种三唑化合物的去质子化并形成相应的盐（阳离子/阴离子比 = 1:1）。这些化合物是在环境温度下在 H2O 或 EtOH 中作为定性纯产品获得的，具有二次炸药的特性。通过多核 NMR、IR 和拉曼光谱以及质谱对化合物进行表征。通过单晶 X 射线衍射确定了两种化合物的低温结构。热稳定性通过差示扫描量热法(DSC)测量。灵敏度是通过 BAM 落锤和摩擦测试确定的。形成热通过雾化方法从 CBS-4M 焓和通过 X 射线衍射或比重测定法确定的密度计算。使用 EXPLO5 代码计算了几个爆轰

  DOI：

  10.1002/ejic.201501435
• 作为产物：
  描述：

  苦味酸 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-amino-5-(picrylamino)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  杂环高能化合物氯化吡啶甲基氯化物的热表征及理论和实验比较

  摘要：

  2,4,6-三硝基氯苯甲酰氯（吡咯氯）与吡唑，1,2,4-三唑，咪唑，3-氨基吡唑，3-硝基吡唑，3-氨基-1反应制得10种富氮高能化合物1,2,4-三唑，3-硝基-1,2,4-三唑，3,5-二氨基-1,2,4-三唑和胍。通过红外光谱，元素分析和1 H NMR对这些化合物进行了表征，结果131 H NMR方法。还通过热重分析和差热分析对其进行了检查。通过使用差示扫描量热法测量爆炸后产生的热量。使用Gaussian 09软件确定了一些合成产物的形成焓，并根据文献报道的数据估算了可能的产物。最后，使用理论地层焓计算了这些化合物的理论爆炸能量，并与实验数据进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s10973-016-5766-2

文献信息

• Thermal characterization and theoretical and experimental comparison of picryl chloride derivatives of heterocyclic energetic compounds
  作者：Aynur Ozler Yigiter、Melike Kunduracı Atakol、M. Levent Aksu、Orhan Atakol

  DOI：10.1007/s10973-016-5766-2

  日期：2017.3

  scanning calorimetry. The formation enthalpies of some of the products synthesized were determined by the use of Gaussian 09 software, and probable products were estimated from the data reported in the literature. Finally, theoretical explosion energies of these compounds were calculated using the theoretical formation enthalpies and compared with experimental data.

  2,4,6-三硝基氯苯甲酰氯（吡咯氯）与吡唑，1,2,4-三唑，咪唑，3-氨基吡唑，3-硝基吡唑，3-氨基-1反应制得10种富氮高能化合物1,2,4-三唑，3-硝基-1,2,4-三唑，3,5-二氨基-1,2,4-三唑和胍。通过红外光谱，元素分析和1 H NMR对这些化合物进行了表征，结果131 H NMR方法。还通过热重分析和差热分析对其进行了检查。通过使用差示扫描量热法测量爆炸后产生的热量。使用Gaussian 09软件确定了一些合成产物的形成焓，并根据文献报道的数据估算了可能的产物。最后，使用理论地层焓计算了这些化合物的理论爆炸能量，并与实验数据进行了比较。
• (Picrylamino)‐1,2,4‐triazole Derivatives – Thermally Stable Explosives
  作者：Zoe L. Chioato、Thomas M. Klapötke、Frank Mieskes、Jörg Stierstorfer、Michael Weyrauther

  DOI：10.1002/ejic.201501435

  日期：2016.3

  The thermal stabilities were measured by differential scanning calorimetry (DSC). The sensitivities were determined through the BAM drophammer and friction tests. The heats of formation were calculated by the atomization method from the CBS-4M enthalpies and the densities determined by X-ray diffraction or pycnometry. Several detonation parameters including the detonation pressure, detonation velocity

  合成并分析了 3-(Picrylamino)-1,2,4-triazole (PATO) 和 3-amino-5-(picrylamino)-1,2,4-triazole (APATO)。在化合物的合成过程中，分离出两种有趣的副产物。PATO 和 APATO 与不同的富氮碱（如氨、肼、三乙胺和三氨基胍）的反应导致两种三唑化合物的去质子化并形成相应的盐（阳离子/阴离子比 = 1:1）。这些化合物是在环境温度下在 H2O 或 EtOH 中作为定性纯产品获得的，具有二次炸药的特性。通过多核 NMR、IR 和拉曼光谱以及质谱对化合物进行表征。通过单晶 X 射线衍射确定了两种化合物的低温结构。热稳定性通过差示扫描量热法(DSC)测量。灵敏度是通过 BAM 落锤和摩擦测试确定的。形成热通过雾化方法从 CBS-4M 焓和通过 X 射线衍射或比重测定法确定的密度计算。使用 EXPLO5 代码计算了几个爆轰