[1R,3S]-alpha-(1-methylethenyl)-2-oxo-3-amino-1-azetidineacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [1R,3S]-alpha-(1-methylethenyl)-2-oxo-3-amino-1-azetidineacetic acid
• 英文别名: 2-[(3S)-3-amino-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: YDNQCUMJWWVEGN-ZBHICJROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 、 氯甲酸苄酯 在 aluminum nickel 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以30.2 g (31%)的产率得到[1R,3S]-alpha-(1-methylethenyl)-2-oxo-3-amino-1-azetidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization of penicillins to prepare azetidinones

  摘要：

  本发明描述了一种利用Raney镍进行青霉素脱硫的工艺。在本发明的工艺中，氨基青霉烷酸或其衍生物在温度和时间的控制条件下与Raney镍反应，生成有用于单环β-内酰胺类抗生素合成的氮杂环丙酮。

  公开号：

  US04461726A1

文献信息

• Desulfurization of penicillins to prepare azetidinones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04461726A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  A process for the Raney nickel desulfurization of penicillins is described. In the process of the invention, amino penicillanic acid or derivatives thereof are reacted with Raney nickel under controlled conditions of temperature and time to yield azetidinones which are useful as intermediates for the synthesis of monocyclic beta-lactam antibiotics.

  本发明描述了一种利用Raney镍进行青霉素脱硫的工艺。在本发明的工艺中，氨基青霉烷酸或其衍生物在温度和时间的控制条件下与Raney镍反应，生成有用于单环β-内酰胺类抗生素合成的氮杂环丙酮。