6-aminopenicillanic acid trimethylsilyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopenicillanic acid trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethylsilyl 6-amino-penicillanate；6-aminopenicillanic acid,trimethylsilyl ester；trimethylsilyl 6-aminopenicillanate；trimethylsilyl (2S,5R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃SSi
• 分子量: 288.443
• InChiKey: KCVXXIDHDIGVEG-RSPBLZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid trimethylsilyl ester 以 水 为溶剂， 生成 6-[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)-methyleneamino]-penicillanic acid dihydrate
  参考文献：
  名称：

  6-Aminopenicillanic acid derivatives

  摘要：

  该发明涉及迄今为止未知的6-氨基青霉酸衍生物，其化学式为##SPC1##其中R.sub.1和R.sub.2是直接或通过烷基基团连接到氮原子的相似或不同的脂肪族、环脂族、芳香族或杂环取代基，或者R.sub.1和R.sub.2与氮原子一起形成杂环环，R.sub.3是一个羟基或取代羟基基团；以及制备这些具有强抗菌作用，特别是对革兰氏阴性菌具有强抗菌作用的新化合物的方法，制备含有该发明化合物的药学上可接受的盐，以及包含该发明化合物单独或与青霉素的协同混合物的剂量单位形式的药物制剂，以及使用这些剂量单位治疗患者的方法。

  公开号：

  US03957764A1

文献信息

• Penicillin esters, salts thereof and methods for their preparation
  申请人：Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab

  公开号：US04554160A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  The invention relates to a new series of penicillin esters and salts thereof, to methods of their preparation and to intermediates in the production of the esters of the general formula ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 represent an alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl or cycloalkylalkyl radical the cycloalkyl part having from 3 to 10 carbon atoms, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the nitrogen atom represent a heterocyclic ring with from 4 to 8 carbon atoms; R.sub.3 represents radicals known from natural, biosynthetic, and semisynthetic penicillins; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The new compounds are efficiently absorbed from the gastrointestinal tract and after the absorption they are rapidly transformed into the corresponding free penicillins and amidinopenicillanic acids, whereby a broad-spectrum infection can be combated.

  本发明涉及一种新的青霉素酯及其盐的系列，以及它们的制备方法和制备通式为##STR1##的酯的中间体，其中R.sub.1和R.sub.2代表具有1至6个碳原子的烷基基团，具有3至10个碳原子的环烷基或环烷基烷基基团，或R.sub.1和R.sub.2与氮原子一起代表具有4至8个碳原子的杂环环；R.sub.3代表从天然、生物合成和半合成青霉素中已知的基团；以及其药学上可接受的盐。这些新化合物从胃肠道高效吸收，吸收后迅速转化为相应的游离青霉素和氨基甲酸青霉素酸，从而可以对抗广谱感染。