N'-[2-[4-(4-chlorophenyl)thiazolyl]]-N-furfuryloxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-[2-[4-(4-chlorophenyl)thiazolyl]]-N-furfuryloxamide
• 英文别名: N'-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N-(furan-2-ylmethyl)oxamide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 361.809
• InChiKey: UIBBIBCRERSBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-furfuryloxamic acid sodium salt 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N'-[2-[4-(4-chlorophenyl)thiazolyl]]-N-furfuryloxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N'-[2-(5,6-Dimethylbenzothiazolyl)]-N-furfuryloxamide with Plant Growth Regulatory Activity.

  摘要：

  N-糠甲氧羰酰胺钠盐(12)与1,1'-草酰二咪唑(ODI)反应生成咪唑酯(13)中间体，该中间体在中性条件下直接与2-氨基噻唑衍生物(14)或2-氨基苯并噻唑衍生物(15)反应，得到N'-[2-(取代噻唑基)]-或N'-[2(取代苯并噻唑基)]-N-糠甲氧羰酰胺(6或7)。所制备的化合物(6和7)在种子发芽试验中检测其植物生长调节活性。检测结果发现了一些新的现象：N'-[2-(5,6-二甲基苯并噻唑基)]-N-糠甲氧羰酰胺(7c)在浓度为1.0×10-3M时完全抑制了油菜和大葱种子的胚芽生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1363

文献信息

• Preparation of N'-[2-(5,6-Dimethylbenzothiazolyl)]-N-furfuryloxamide with Plant Growth Regulatory Activity.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Chinatsu TSUTSUI

  DOI：10.1248/cpb.48.1363

  日期：——

  The reaction of the N-furfuryloxamic acid sodium salt (12) with 1, 1'-oxalyldiimidazole (ODI) yielded the imidazolide (13) as an intermediate, and this directly reacted with 2-aminothiazole derivatives (14) or 2-aminobenzothiazole derivatives (15) under essentially neutral conditions to afford the N'-[2-(substituted thiazolyl)]- or N'-[2(substituted benzothiazolyl)]-N-furfuryloxamides (6 or 7).The prepared compounds (6 and 7) were examined for plant growth regulatory activity in a seed germination assay. The examination resulted in the discovery of some new revelations that N'-[2-(5, 6-dimethylbenzothiazlyl)]-N-furfuryloxamide (7c) at the concentration of 1.0×10-3M completely inhibited the radicle growth of both rape and leek seedings.

  N-糠甲氧羰酰胺钠盐(12)与1,1'-草酰二咪唑(ODI)反应生成咪唑酯(13)中间体，该中间体在中性条件下直接与2-氨基噻唑衍生物(14)或2-氨基苯并噻唑衍生物(15)反应，得到N'-[2-(取代噻唑基)]-或N'-[2(取代苯并噻唑基)]-N-糠甲氧羰酰胺(6或7)。所制备的化合物(6和7)在种子发芽试验中检测其植物生长调节活性。检测结果发现了一些新的现象：N'-[2-(5,6-二甲基苯并噻唑基)]-N-糠甲氧羰酰胺(7c)在浓度为1.0×10-3M时完全抑制了油菜和大葱种子的胚芽生长。