(E)-(2S,3S,5R)-3-(2-cyanoethenyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,3S,5R)-3-(2-cyanoethenyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2S,3S,5R)-3-[(E)-2-cyanoethenyl]-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: SQDTYTNYTRMIAM-YYIOOZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 TEA 、 silver(I) acetate 、 lithium perchlorate 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 硫脲 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (E)-(2S,3S,5R)-3-(2-cyanoethenyl)-3-methyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为β-内酰胺酶抑制剂的2个β-烯基戊酰胺磺酸。

  摘要：

  已经开发了合成2-β-链烯基戊砜的通用方法。新化合物抑制了大多数常见的β-内酰胺酶。活性水平非常强烈地取决于2-β-烯基中取代基的性质。用来自弗氏柠檬酸杆菌1205的β-内酰胺酶形成的抑制物对于X射线晶体学研究足够稳定。这些与紫外线吸收光谱法和化学降解研究一起，为新型抑制剂提出了一种新颖的反应机制，这可能说明了它们的广泛作用。（Z）-2β-丙烯腈戊砜砜Ro 48-1220是此类化合物中活性最高的抑制剂。该抑制剂增强了例如头孢曲松对产生β-内酰胺酶的多种生物的作用。

  DOI：

  10.1021/jm9601967

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of 2β-Alkenyl Penam Sulfone Acids as Inhibitors of β-Lactamases
  作者：Hans G. F. Richter、Peter Angehrn、Christian Hubschwerlen、Malgosia Kania、Malcolm G. P. Page、Jean-Luc Specklin、Fritz K. Winkler

  DOI：10.1021/jm9601967

  日期：1996.1.1

  A general method for synthesis of 2 beta-alkenyl penam sulfones has been developed. The new compounds inhibited most of the common types of beta-lactamase. The level of activity depended very strongly on the nature of the substituent in the 2 beta-alkenyl group. The inhibited species formed with the beta-lactamase from Citrobacter freundii 1205 was sufficiently stable for X-ray crystallographic studies

  已经开发了合成2-β-链烯基戊砜的通用方法。新化合物抑制了大多数常见的β-内酰胺酶。活性水平非常强烈地取决于2-β-烯基中取代基的性质。用来自弗氏柠檬酸杆菌1205的β-内酰胺酶形成的抑制物对于X射线晶体学研究足够稳定。这些与紫外线吸收光谱法和化学降解研究一起，为新型抑制剂提出了一种新颖的反应机制，这可能说明了它们的广泛作用。（Z）-2β-丙烯腈戊砜砜Ro 48-1220是此类化合物中活性最高的抑制剂。该抑制剂增强了例如头孢曲松对产生β-内酰胺酶的多种生物的作用。