(1R,4R,5R,8R)-8-amino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-8-amino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol；2-amino-1,4:3,6-dianhydro-2-deoxymannitol；2-amino-2-deoxyisomannide；(3R,3aR,6R,6aR)-3-amino-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-ol
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: NTIGTCIZCBNMIP-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0~160.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 76.33h， 生成 (1R,4R,5R,8R)-8-amino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型配体的合成及其在转移氢化反应中不对称还原芳族酮的应用

  摘要：

  新型的β-氨基醇和二胺配体已经从 异山梨醇作为手性可再生资源。已经评估了这些配体的效率，该金属通过转移氢化作用对金属催化的芳族酮的对映选择性还原，具有出色的转化率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20588a

文献信息

• New class of chiral ligands derived from isosorbide: first application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Khanh-Duy Huynh、Houssein Ibrahim、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.065

  日期：2010.6

  A new class of β-amino alcohol and diamine ligands was prepared from isosorbide as a chiral renewable resource. The original wedge-shaped structure of isosorbide offers an interesting chiral pocket to promote the metal-catalyzed enantioselective reduction of ketones by transfer hydrogenation.

  以异山梨醇为手性可再生资源制备了一类新型的β-氨基醇和二胺配体。异山梨醇的原始楔形结构提供了一个有趣的手性口袋，可通过转移氢化促进金属催化的酮的对映选择性还原。
• Synthesis of new chiral auxiliaries derived from isosorbide
  作者：R. Tamion、F. Marsais、P. Ribereau、G. Queguiner、D. Abenhaim、A. Loupy、L. Munnier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80428-0

  日期：1993.8

  Synthesis of both monobenzenesulfonates of isosorbide (1,4:3,6-dianhydrosorbitol) was regioselectively achieved in high yields via a three-step sequence. These monoesters were O-alkylated before being reacted with various primary amines to give the corresponding amino ethers. The full control of regioselectivity led either to the exo-exo or endo-endo isomers. In an independent pathway, isosorbide derived

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。
• Highly stereoselective synthesis and structural characterization of new amino sugar derivatives
  作者：Feng-Wu Liu、Lin Yan、Jing-Yu Zhang、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.019

  日期：2006.2

  Catalytic hydrogenation then afforded the corresponding vicinal amino alcohols. Oximation of 1,4:3,6-dianhydrofructose with hydroxylamine, followed by hydrogenation, gave 2-amino-1,4:3,6-dianhydro-2-deoxymannitol. All compounds were elucidated by their HRMS, 1H NMR, 13C NMR, and IR spectra. The absolute configurations of the amino sugar derivatives were confirmed by single-crystal X-ray analysis or

  通过硝基烷基与1,4：3,6-双脱水果糖的亨利反应合成2-C-硝基烷基-1,4：3,6-双脱水甘露醇。然后催化氢化得到相应的邻位氨基醇。用羟胺氧化1，4：3，6-二脱水果糖，然后氢化，得到2-氨基-1，4：3，6-二脱水-2-脱氧甘露糖醇。通过HRMS，1H NMR，13C NMR和IR光谱阐明了所有化合物。通过单晶X射线分析或NOESY光谱研究证实了氨基糖衍生物的绝对构型。提出了硝基2-C-硝基烷基糖加氢的可能机理。提出了硝基和氨基糖衍生物的稠合呋喃环的构象。
• AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS AMP PROTEIN KINASE AGONISTES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3180338B1

  公开（公告）日：2018-05-09
• Synthesis of a new class of ligands derived from isosorbide and their application to asymmetric reduction of aromatic ketones by transfer hydrogenation
  作者：Khanh-Duy Huynh、Houssein Ibrahim、Emile Kolodziej、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/c1nj20588a

  日期：——

  A new class of β-amino alcohol and diamine ligands has been prepared from isosorbide as a chiral renewable source. The efficiency of these ligands has been evaluated for the metal-catalyzed enantioselective reduction of aromatic ketones by transfer hydrogenation, giving excellent conversion and good enantioselectivity.

  新型的β-氨基醇和二胺配体已经从 异山梨醇作为手性可再生资源。已经评估了这些配体的效率，该金属通过转移氢化作用对金属催化的芳族酮的对映选择性还原，具有出色的转化率和良好的对映选择性。