6-Chloro-7-fluoro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Chloro-7-fluoro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 化学式: C₈H₄ClFN₂O₂
• 分子量: 214.583
• InChiKey: VDNGEJNUVGTTRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-7-fluoro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,6-trichloro-7-fluoroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶作为高效催化剂的一锅法轻松合成2,3-二羟基喹喔啉和2,3-二氯喹喔啉衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅反应，用于合成2,3-二氯喹喔啉衍生物3a - n。该反应通过邻苯二胺和草酸的硅胶催化串联过程分两步进行，然后加入三氯氧化磷（POCl 3）。已获得各种2,3-二氯喹喔啉，总收率良好至极佳。通过IR，1 H-NMR和质谱对八种已知的化合物3a - 3h进行了表征。没有光谱数据的化合物3i - 3n的特征在于IR，1 H-NMR，13C-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.3224
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 4-氯-5-氟邻苯二胺 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Chloro-7-fluoro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶作为高效催化剂的一锅法轻松合成2,3-二羟基喹喔啉和2,3-二氯喹喔啉衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的一锅反应，用于合成2,3-二氯喹喔啉衍生物3a - n。该反应通过邻苯二胺和草酸的硅胶催化串联过程分两步进行，然后加入三氯氧化磷（POCl 3）。已获得各种2,3-二氯喹喔啉，总收率良好至极佳。通过IR，1 H-NMR和质谱对八种已知的化合物3a - 3h进行了表征。没有光谱数据的化合物3i - 3n的特征在于IR，1 H-NMR，13C-NMR和质谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.3224

文献信息

• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100120741A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Substituted 1,4-Dihydroquinoxaline-2,3-diones: Antagonists of N-Methyl-D-aspartate (NMDA) Receptor Glycine Sites and Non-NMDA Glutamate Receptors
  作者：John F. W. Keana、Sunil M. Kher、Sui Xiong Cai、Christian M. Dinsmore、Anne G. Glenn、J. Guastella、Jin-Cheng Huang、Victor Ilyin、Yixin Lu

  DOI：10.1021/jm00022a003

  日期：1995.10

  and 7 positions, displayed high potency (Kb approximately 6-8 nM) at the glycine site, moderate potency at non-NMDA receptors (Kb = 0.9-1.5 microM), and the highest (120-250-fold) selectivity in favor of glycine site antagonism over non-NMDA receptors. Tetrasubstituted QXs 17d,e were more than 100-fold weaker glycine site antagonists than the corresponding trisubstituted QXs with F being better tolerated

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作
• GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND THE USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP0647137B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• QUINOXALINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0783495B1

  公开（公告）日：2002-02-27