3,3’-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromene-2-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,3’-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromene-2-one)
• 英文别名: 3,3'-(3,4-dihydroxybenzylidene)-bis[4-hydroxycoumarin]；3,3'-((3,4-dihydroxyphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-[(3,4-dihydroxyphenyl)methanediyl]bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3-[(3,4-dihydroxyphenyl)-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₂₅H₁₆O₈
• mdl: MFCD02286334
• 分子量: 444.397
• InChiKey: ORWZLFWKVFUBIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到3,3’-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]bis(4-hydroxy-2H-chromene-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Dicoumarol衍生物：绿色合成及其抗LOX活性的分子模型研究

  摘要：

  在4-羟基香豆素与芳族醛的InCl 3催化的拟三组分反应中合成了双香豆酚衍生物，收率很高。反应在水中在微波辐射下进行。使用NMR，IR和UV-Vis光谱以及TD-DFT对所有合成的化合物进行表征。对获得的二香豆酚进行体外脂质过氧化和大豆脂氧合酶抑制活性的评估。结果表明，所检测的十种化合物中的五种（3e，3h，3b，3d，3f）具有显着的抗脂质过氧化潜力（84–97％），并且化合物3b，3e，3h提供了最高的大豆脂氧合酶（LOX-1b）抑制作用（IC 50  = 52.5 µM），3i提供了较低的活性（IC 50  = 55.5 µM）。最好的LOX-Ib抑制剂的生物活性构象是通过分子对接和分子动力学获得的。结果表明，在LOX-1b活性位点内部的生物活性构象内，活性最高的化合物形成由两个4-羟基香豆素核心和中心苯基取代基组成的金字塔结构。这种形式用作防止LOX-Ib Fe 2+ / Fe 3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.07.021

文献信息

• Synthesis and Anticoagulant Activities of Substituted 2,4-Diketochromans, Biscoumarins, and Chromanocoumarins
  作者：Ilia Manolov、Caecilia Maichle-Moessmer、Irina Nicolova、Nicolay Danchev

  DOI：10.1002/ardp.200500149

  日期：2006.6

  pharmacological study of the in vivo anticoagulant effect of the derivatives with respect to warfarin showed that the synthesized compounds have different anticoagulant activities. The most prospective compounds are 3‐(3′‐hydroxybenzylidene)‐2,4‐diketochroman 4 and 3,3′‐(2‐pyridylmethylene)‐bis‐4‐hydroxy‐2H‐1‐benzopyran‐2‐one 11 with low toxicity and dose‐dependent anticoagulant activity in vivo.

  4-羟基香豆素与邻位、间位或对位羟基的芳香醛在沸腾的乙醇中缩合，最终产物为不同取代的2,4-二酮色满、双香豆素和色满香豆素。我们合成了 14 种化合物。其中三个是第一次描述。3-[6-氧代-(6H,7H)-苯并吡喃[4,3-b]苯并吡喃-7-基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-1的X射线晶体结构分析确认了该化合物的结构。通过口服和腹膜内给药对小鼠进行化合物的急性毒性研究。衍生物对华法林的体内抗凝作用的比较药理学研究表明，合成的化合物具有不同的抗凝活性。最有前景的化合物是3-(3'-羟基亚苄基)-2，
• Benzylidene-bis-(4-Hydroxycoumarin) and Benzopyrano-Coumarin Derivatives: Synthesis, 1H/13C-NMR Conformational and X-ray Crystal Structure Studies and In Vitro Antiviral Activity Evaluations
  作者：Davorka Završnik、Samija Muratović、Damjan Makuc、Janez Plavec、Mario Cetina、Ante Nagl、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Mladen Mintas

  DOI：10.3390/molecules16076023

  日期：——

  We report on the synthesis of 4-hydroxycoumarin dimers 1–15 bearing an aryl substituent on the central linker and fused benzopyranocoumarin derivatives 16–20 and on their in vitro broad anti-DNA and RNA virus activity evaluations. The chemical identities and structure of compounds 1–20 were deduced from their homo- and heteronuclear NMR measurements whereas the conformational properties of 5, 14 and

  我们报告了在中心接头上带有芳基取代基的 4-羟基香豆素二聚体 1-15 和稠合苯并吡喃香豆素衍生物 16-20 的合成及其体外广泛的抗 DNA 和 RNA 病毒活性评估。化合物 1-20 的化学特性和结构是从它们的同核和异核 NMR 测量中推导出来的，而 5、14 和 20 的构象特性是通过使用一维差异 NOE 增强来评估的。通过单晶 X 射线衍射法获得了化合物 7、9、16 和 18 立体结构的明确证明。X 射线晶体结构分析表明，4-三氟甲基苯基和 2-硝基苯基衍生物（分别为化合物 7 和 9）中的两个 4-羟基香豆素部分在羟基和羰基氧原子之间通过分子内氢键连接。因此，化合物7和9采用其中两个4-羟基-香豆素部分反配置的构象。抗病毒活性评价结果表明双-(4-羟基香豆素)的4-溴亚苄基衍生物(化合物3)对HSV-1(KOS)、HSV-2(G)、痘苗病毒和HSV-1 TK-KOS具有抑制活性(ACVr)
• Dicoumarol derivatives: Green synthesis and molecular modelling studies of their anti-LOX activity
  作者：Dušica Simijonović、Evangelia-Eirini Vlachou、Zorica D. Petrović、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Κonstantinos E. Litinas、Nevena Stanković、Nezrina Mihović、Milan P. Mladenović

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.07.021

  日期：2018.10

  synthesized in the InCl3 catalyzed pseudo three-component reactions of 4-hydroxycoumarin with aromatic aldehydes in excellent yields. The reactions were performed in water under microwave irradiation. All synthesized compounds were characterized using NMR, IR, and UV–Vis spectroscopy, as well as with TD-DFT. Obtained dicoumarols were subjected to evaluation of their in vitro lipid peroxidation and soybean lipoxygenase

  在4-羟基香豆素与芳族醛的InCl 3催化的拟三组分反应中合成了双香豆酚衍生物，收率很高。反应在水中在微波辐射下进行。使用NMR，IR和UV-Vis光谱以及TD-DFT对所有合成的化合物进行表征。对获得的二香豆酚进行体外脂质过氧化和大豆脂氧合酶抑制活性的评估。结果表明，所检测的十种化合物中的五种（3e，3h，3b，3d，3f）具有显着的抗脂质过氧化潜力（84–97％），并且化合物3b，3e，3h提供了最高的大豆脂氧合酶（LOX-1b）抑制作用（IC 50  = 52.5 µM），3i提供了较低的活性（IC 50  = 55.5 µM）。最好的LOX-Ib抑制剂的生物活性构象是通过分子对接和分子动力学获得的。结果表明，在LOX-1b活性位点内部的生物活性构象内，活性最高的化合物形成由两个4-羟基香豆素核心和中心苯基取代基组成的金字塔结构。这种形式用作防止LOX-Ib Fe 2+ / Fe 3