(E)-N'-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide | 1480227-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-N'-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(3,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-2-[(5-pyridin-4-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanyl]acetamide
• CAS: 1480227-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₄S
• 分子量: 371.376
• InChiKey: RQUJYCYSILSUEZ-QGMBQPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  133.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N'-(3,4-dihydroxybenzylidene)-2-((5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-亚苄基-2-（（5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基）硫代）乙酰肼衍生物作为潜在抗癌剂的合成，分子建模和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的含吡啶和酰基hydr部分的1,3,4-恶二唑衍生物（6a - 6x），并将其开发为潜在的端粒酶抑制剂。生物测定测试表明，化合物6n，6o，6q，6s和6t表现出显着的广谱抗癌活性，对四种癌细胞系（HEPG2，MCF7，SW1116和BGC823）的IC 50为0.76至9.59μM。此外，使用TRAP-PCR-ELISA测定法测定所有标题化合物的端粒酶抑制作用。化合物6s的IC 50表现出最高的抗癌活性相对于测试的癌细胞系为0.76–1.54μM，表现出最有效的端粒酶抑制活性，IC 50为1.18±0.14μM。进行对接模拟以研究化合物6s与端粒酶（pdb。3DU6）活性位点的可能结合方式，同时建立QSAR模型以检查先前的工作并引入新的方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.004