2-benzoyl-6-(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclohexen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzoyl-6-(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclohexen-1-ol
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: WXBRROMIYZANBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-benzoyl-6-(3,4-dihydroxybenzylidene)cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基戊烷系列作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的体外和计算机评估

  摘要：

  合成了一系列的三十二个二芳基戊烷衍生物，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。11种化合物（19，20，21，24，27，28，29，31，32，33和34）被发现显著抑制α葡糖苷酶，其中的化合物28，31和32表现出最高的活性，IC 50值范围从14.1到15.1 µM。结构活性比较表明，多个羟基对于α-葡糖苷酶抑制活性是必不可少的。同时，发现3，4-二羟基苯基和呋喃基部分对于改善α-葡糖苷酶抑制作用至关重要。分子对接分析进一步证实了3,4-二羟基苯基和呋喃基部分在以不同方式与α-葡萄糖苷酶活性位点结合时都起着至关重要的作用。总体结果表明，具有五元杂环和多羟基苯基部分的二芳基戊烷可能是寻找新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的一种新的先导设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.048

文献信息

• 2-Benzoyl-6-benzylidenecyclohexanone analogs as potent dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Sze Wei Leong、Faridah Abas、Kok Wai Lam、Khozirah Shaari、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.016

  日期：2016.8

  In the present study, a series of 2-benzoyl-6-benzylidenecyclohexanone analogs have been synthesized and evaluated for their anti-cholinesterase activity. Among the forty-one analogs, four compounds (38, 39, 40 and 41) have been identified as lead compounds due to their highest inhibition on both AChE and BChE activities. Compounds 39 and 40 in particular exhibited highest inhibition on both AChE and

  在本研究中，已经合成了一系列的2-苯甲酰基-6-亚苄基环己酮类似物，并评估了它们的抗胆碱酯酶活性。间41的类似物，四种化合物（38，39，40和41）已被鉴定为先导化合物由于它们在两个乙酰胆碱酯酶和的BChE活动最高抑制。化合物39和40尤其对AChE和BChE均表现出最高的IC 50抑制作用分别为1.6μM和0.6μM。进一步的结构-活性关系研究表明，一个环中长链杂环的存在在双重酶的抑制中起关键作用。Lineweaver-Burk图和对接结果表明，这两种化合物都可以同时结合到酶的PAS和CAS区域。ADMET分析进一步证实了这两种化合物的高BBB穿透性，具有治疗潜力。因此，含有2-苯甲酰基-6-亚苄基环己酮的长链杂环胺类似物代表了一类新的胆碱酯酶抑制剂，由于其发展为认知疾病例如阿尔茨海默氏病的治疗剂而值得进一步研究。
• In vitro and in silico evaluations of diarylpentanoid series as α-glucosidase inhibitor
  作者：Sze Wei Leong、Faridah Abas、Kok Wai Lam、Khatijah Yusoff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.048

  日期：2018.2

  synthesized and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. Eleven compounds (19, 20, 21, 24, 27, 28, 29, 31, 32, 33 and 34) were found to significantly inhibit α-glucosidase in which compounds 28, 31 and 32 demonstrated the highest activity with IC50 values ranging from 14.1 to 15.1 µM. Structure-activity comparison shows that multiple hydroxy groups are essential for α-glucosidase inhibitory

  合成了一系列的三十二个二芳基戊烷衍生物，并评估了它们的α-葡萄糖苷酶抑制活性。11种化合物（19，20，21，24，27，28，29，31，32，33和34）被发现显著抑制α葡糖苷酶，其中的化合物28，31和32表现出最高的活性，IC 50值范围从14.1到15.1 µM。结构活性比较表明，多个羟基对于α-葡糖苷酶抑制活性是必不可少的。同时，发现3，4-二羟基苯基和呋喃基部分对于改善α-葡糖苷酶抑制作用至关重要。分子对接分析进一步证实了3,4-二羟基苯基和呋喃基部分在以不同方式与α-葡萄糖苷酶活性位点结合时都起着至关重要的作用。总体结果表明，具有五元杂环和多羟基苯基部分的二芳基戊烷可能是寻找新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的一种新的先导设计。
• Nitric oxide inhibitory activity and antioxidant evaluations of 2-benzoyl-6-benzylidenecyclohexanone analogs, a novel series of curcuminoid and diarylpentanoid derivatives
  作者：Sze Wei Leong、Siti Munirah Mohd Faudzi、Faridah Abas、Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Kok Wai Lam、Mohd Nazri Abdul Bahari、Syahida Ahmad、Chau Ling Tham、Khozirah Shaari、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.056

  日期：2015.8

  A series of twenty-four 2-benzoyl-6-benzylidenecyclohexanone analogs were synthesized and evaluated for their nitric oxide inhibition and antioxidant activity. Six compounds (3, 8, 10, 17, 18 and 19) were found to exhibit significant NO inhibitory activity in LPS/IFN-induced RAW 264.7 macrophages, of which compound 10 demonstrated the highest activity with the IC50 value of 4.2 +/- 0.2 mu M. Furthermore, two compounds (10 and 17) displayed antioxidant activity upon both the DPPH scavenging and FRAP analyses. However, none of the 2-benzoyl-6-benzylidenecyclohexanone analogs significantly scavenged NO radical. Structure-activity comparison suggested that 3,4-dihydroxylphenyl ring is crucial for bioactivities of the 2-benzoyl-6-benzylidenecyclohexanone analogs. The results from this study and the reports from previous studies indicated that compound 10 could be a candidate for further investigation on its potential as a new anti-inflammatory agent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of small molecules targeting paclitaxel-induced MyD88 expression in triple-negative breast cancer cell lines
  作者：Khor Poh Yen、Johnson Stanslas、Tianshu Zhang、Hongyuan Li、Xiaohui Wang、Chan Kok Meng、Lam Kok Wai

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116442

  日期：2021.11