(2S,4R)-3-benzoyl-2-tert-butyl-4-[2-(methylthio)ethyl]-1,3-oxazolidin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-3-benzoyl-2-tert-butyl-4-[2-(methylthio)ethyl]-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (2S,4R)-3-benzoyl-2-tert-butyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: PJIJCZBUMJUNPQ-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium (S,E)-2-((2,2-dimethylpropylidene)amino)-4-(methylthio)butanoate 、 苯甲酰氯 生成 (2S,4R)-3-benzoyl-2-tert-butyl-4-[2-(methylthio)ethyl]-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  BECK, ALBERT K.;SEEBACH, DIETER, CHIMIA, 42,(1988) N 4, 142-144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (R)-α-benzylmethionine: a novel rearrangement during alkylation of the Seebach (R)-methionine oxazolidinone
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Mahmood Ahmed、Séverine Jeulin、Rossana Perciaccante

  DOI：10.1039/b303471m

  日期：——

  Alkylation of the enolate of the Seebach (R)-methionine oxazolidinone with benzyl bromide gave the expected benzylated product in low yield. The major product was a novel amine arising from oxazolidinone cleavage, decarboxylation, alkylation and finally hydrolysis. The rearrangement could be suppressed by using a more reactive electrophile or by using the N-Cbz instead of the N-benzoyl protecting group

  Seebach（R）-蛋氨酸恶唑烷酮的烯醇化物与苄基溴的烷基化以低收率得到预期的苄基化产物。主要产物是由恶唑烷酮裂解，脱羧，烷基化并最终水解产生的新型胺。可以通过使用更具反应性的亲电试剂或通过使用N-Cbz代替N-苯甲酰基保护基来抑制重排，并以78％的收率和对映体比率获得所需的（R）-α-苄基甲硫氨酸90:10。