(5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: [5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₈BFO₃
• 分子量: 252.094
• InChiKey: PBZMYMYQKAOBRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氟-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼戊环; Tavaborole
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的硼化从邻溴苯甲醛中无过渡金属的一锅法合成苯并恶硼烷

  摘要：

  展示了一种新颖且简单的一锅法逐步合成苯并恶硼烷的方法。这种分步合成方法包括使用吩噻嗪作为光催化剂的光催化硼化和在双（频哪醇）二硼存在下的连续水诱导还原。一系列邻溴苯甲醛在标准条件下具有良好的耐受性。此外，该方法已成功应用于抗结核候选药物GSK 3036656和抗真菌药物tavaborole的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01853a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 吩噻嗪 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的硼化从邻溴苯甲醛中无过渡金属的一锅法合成苯并恶硼烷

  摘要：

  展示了一种新颖且简单的一锅法逐步合成苯并恶硼烷的方法。这种分步合成方法包括使用吩噻嗪作为光催化剂的光催化硼化和在双（频哪醇）二硼存在下的连续水诱导还原。一系列邻溴苯甲醛在标准条件下具有良好的耐受性。此外，该方法已成功应用于抗结核候选药物GSK 3036656和抗真菌药物tavaborole的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01853a

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAVABOROLE, ITS NOVEL POLYMORPHIC FORMS AND THE POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAVABOROLE, SES NOUVELLES FORMES POLYMORPHES ET POLYMORPHES ASSOCIÉS
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2017183043A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The invention relates to novel process for preparation of Tavaborole. The invention also relates to novel polymorphic forms of Tavaborole and process for preparation of those polymorphic forms. The invention also relates to process for purification of Tavaborole to obtain the Tavaborole in significantly high yield and substantially pure form.

  该发明涉及一种新型塔伐博瑞的制备工艺。该发明还涉及塔伐博瑞的新型多形态形式以及制备这些多形态形式的工艺。该发明还涉及一种用于纯化塔伐博瑞以获得高产率和基本纯净形式的工艺。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：[en]GENENTECH, INC.

  公开号：WO2023287793A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The invention provides a compound of formula (I): or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I) or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are agonists of glycolytic enzyme phosphofructokinase-1 liver type and are useful for treating diseases associated with the activity of glycolytic enzyme phosphofructokinase- 1 liver type, such as cancer, diabetes, sepsis, and septic shock.
• Transition-metal-free, one-pot synthesis of benzoxaboroles from <i>o</i>-bromobenzaldehydes <i>via</i> visible-light-promoted borylation
  作者：Jinghan Luo、Xingxing Jia、Yanjun Hu、Jianchao Chen、Tiemin Sun

  DOI：10.1039/d1ob01853a

  日期：——

  A novel and simple one-pot stepwise method to synthesize benzoxaboroles was demonstrated. This step-by-step synthetic method includes photocatalytic boronization with phenothiazine as a photocatalyst and sequential water-induced reduction in the presence of bis(pinacolato)diboron. A series of o-bromobenzaldehydes were well-tolerated under the standard conditions. In addition, this method has been successfully

  展示了一种新颖且简单的一锅法逐步合成苯并恶硼烷的方法。这种分步合成方法包括使用吩噻嗪作为光催化剂的光催化硼化和在双（频哪醇）二硼存在下的连续水诱导还原。一系列邻溴苯甲醛在标准条件下具有良好的耐受性。此外，该方法已成功应用于抗结核候选药物GSK 3036656和抗真菌药物tavaborole的合成。
• Bis(pinacoloto)diboron/4-Phenylpyridine System for One-Pot Photocatalyzed Borylation and Reduction of Aldehyde: Synthesis of Tavaborole in a Flow Reactor
  作者：Kankanala Naveen Kumar、Mouzma Mhate、Sharada Prasanna Swain、Velayutham Ravichandiran

  DOI：10.1055/a-2169-6200

  日期：2024.2

  A photocatalyzed one-pot borylation of haloarene and reduction of aldehyde by cocatalysis of bis(pinacoloto)diboron/4-phenylpyridine is reported. The reaction was carried out in a flow reactor by irradiating the reaction at 410 nm, with residence time of 10 minutes. The method was successfully applied for the synthesis of tavaborole in a single step with 81% yield.

  报道了通过双(频哪醇)二硼/4-苯基吡啶的共催化光催化卤代烯的一锅硼化和醛的还原。反应在流动反应器中通过以410nm照射反应物进行，停留时间为10分钟。该方法成功应用于一步合成tavaborole，收率81%。