N-(4-aminophenyl)pyridine-3-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)pyridine-3-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD09942620
• 分子量: 249.293
• InChiKey: SFYPMQRDVGPGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)pyridine-3-sulfonamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用抑制剂的新型小分子的设计、合成和评价

  摘要：

  摘要 最近引入了直接干扰 Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1)-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 作为一种有吸引力的方法来控制心肌炎等危及生命的疾病。本研究旨在探讨一系列新型非萘衍生物作为潜在的 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂在心肌炎中的潜在应用。我们的结果表明，最佳化合物K22表现出最高的代谢稳定性，并在体外显示出显着的 Keap1-Nrf2 PPI 抑制活性。K22有效触发 Nrf2 激活并增加 H9c2 细胞中 Nrf2 调节基因的蛋白质和 mRNA 表达。此外，用K22进行预处理显示可减轻 LPS 诱导的 H9c2 细胞损伤，导致炎症因子和活性氧 (ROS) 水平显着降低。此外，在 Ames 试验中， K22也被证明是非诱变的。总体而言，我们的研究结果表明，K22作为 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂可能是一种有前途的药物先导药物，用于治疗心肌炎。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2124408
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶磺酸 、 对苯二胺 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到N-(4-aminophenyl)pyridine-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives of Gallic acid: Design, synthesis and evaluation of inhibitory activities against in vitro α-synuclein aggregation

  摘要：

  Gallic acid (GA), a natural phenolic acid, has received numerous attention because of its anti-oxidative, anti-inflammatory, and anti-cancer activity. More importantly, GA can act as an efficient inhibitor of alpha-Synuclein (alpha-Syn) aggregation at early stages. Nevertheless, some evidences suggest that GA is unlikely to cross the blood-brain barrier because of its high hydrophilicity. Hence, GA may not be considered as a promising candidate or entering brain and directly affecting the central nervous system. Accordingly, we have designed and synthesized a series of amide derivatives of GA, some of which possess appropriate lipophilicity and hydrophilicity with LogP (2.09-2.79). Meanwhile, these sheet-like conjugated compounds have good pi-electron delocalization and high ability of hydrogen-bond formation. Some compounds have shown better in vitro anti-aggregation activities than GA towards alpha-Syn, with IC50, down to 0.98 mu M. The valid modification strategy of GA is considered an efficient way to discover novel inhibitors of alpha-Syn aggregation.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115596

文献信息

• 异海松酰基杂环磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN111423376A

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明公开了异海松酰基杂环磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用，在室温下，将异海松酸溶解在四氢呋喃中，同时将EDC溶解在二氯甲烷中，将溶解的EDC加至异海松酸溶液中，室温下搅拌活化，活化结束后过滤除去部分EDC待用；将对苯二胺、三乙胺和四氢呋喃烧瓶内搅拌溶解，随后，杂环磺酰氯溶解于四氢呋喃中，缓慢滴加到烧瓶中，常温反应，后将上述酸化的异海松酸滴加至反应烧瓶中，常温反应结束后过滤除去生成的三乙胺盐酸盐和EDC，除去溶剂得到固体产物，重结晶得产物。本发明产物具有很好的抗肿瘤活性，采用先活化异海松酸制备异海松酰基杂环苯磺酰胺类衍生物，可缩短反应步骤，简化反应流程，显著提高了反应效率。
• Amide derivatives of Gallic acid: Design, synthesis and evaluation of inhibitory activities against in vitro α-synuclein aggregation
  作者：Li Chen、Guo-Long Huang、Ming-Huan Lü、Yun-Xiao Zhang、Ji Xu、Su-Ping Bai

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115596

  日期：2020.8

  Gallic acid (GA), a natural phenolic acid, has received numerous attention because of its anti-oxidative, anti-inflammatory, and anti-cancer activity. More importantly, GA can act as an efficient inhibitor of alpha-Synuclein (alpha-Syn) aggregation at early stages. Nevertheless, some evidences suggest that GA is unlikely to cross the blood-brain barrier because of its high hydrophilicity. Hence, GA may not be considered as a promising candidate or entering brain and directly affecting the central nervous system. Accordingly, we have designed and synthesized a series of amide derivatives of GA, some of which possess appropriate lipophilicity and hydrophilicity with LogP (2.09-2.79). Meanwhile, these sheet-like conjugated compounds have good pi-electron delocalization and high ability of hydrogen-bond formation. Some compounds have shown better in vitro anti-aggregation activities than GA towards alpha-Syn, with IC50, down to 0.98 mu M. The valid modification strategy of GA is considered an efficient way to discover novel inhibitors of alpha-Syn aggregation.
• Design, synthesis and evaluation of novel small molecules acting as Keap1-Nrf2 protein-protein interaction inhibitors
  作者：Yunfeng Sun、Lulu Zheng、Bo Yang、Shuyu Ge、Qiang Li、Mingwan Zhang、Shenghui Shen、Yin Ying

  DOI：10.1080/14756366.2022.2124408

  日期：2022.12.31

  Kelch-like ECH-associated protein 1 (Keap1)-Nrf2 protein-protein interaction (PPI) has recently been introduced as an attractive approach to control life-threatening diseases like myocarditis. The present study aimed to investigate the potential application in myocarditis of a series of novel non-naphthalene derivatives as potential Keap1-Nrf2 PPI inhibitors. Our results indicated that the optimal compound

  摘要 最近引入了直接干扰 Kelch 样 ECH 相关蛋白 1 (Keap1)-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 作为一种有吸引力的方法来控制心肌炎等危及生命的疾病。本研究旨在探讨一系列新型非萘衍生物作为潜在的 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂在心肌炎中的潜在应用。我们的结果表明，最佳化合物K22表现出最高的代谢稳定性，并在体外显示出显着的 Keap1-Nrf2 PPI 抑制活性。K22有效触发 Nrf2 激活并增加 H9c2 细胞中 Nrf2 调节基因的蛋白质和 mRNA 表达。此外，用K22进行预处理显示可减轻 LPS 诱导的 H9c2 细胞损伤，导致炎症因子和活性氧 (ROS) 水平显着降低。此外，在 Ames 试验中， K22也被证明是非诱变的。总体而言，我们的研究结果表明，K22作为 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂可能是一种有前途的药物先导药物，用于治疗心肌炎。