(5,7-dimethylbenzimidazol-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (5,7-dimethylbenzimidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-4,6-dimethylbenzimidazole；(4,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: MGEVGCPTPLSYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,7-dimethylbenzimidazol-2-yl)methanol 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 2.5h， 以82%的产率得到2-benzyl-5,7-dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基取代的苯并咪唑与芳烃在超强酸CF3SO3H中的反应。双离子亲电子物质的 NMR 和 DFT 研究

  摘要：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.191
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 3,5-二甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到(5,7-dimethylbenzimidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基取代的苯并咪唑与芳烃在超强酸CF3SO3H中的反应。双离子亲电子物质的 NMR 和 DFT 研究

  摘要：

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.191

文献信息

• Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkyl-substituted benzimidazoles with arenes in the superacid CF₃SO₃H. NMR and DFT studies of dicationic electrophilic species
  作者：Dmitry S Ryabukhin、Alexey N Turdakov、Natalia S Soldatova、Mikhail O Kompanets、Alexander Yu Ivanov、Irina A Boyarskaya、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.191

  日期：——

  Reactions of 2-carbonyl- and 2-hydroxy(or methoxy)alkylbenzimidazoles with arenes in the Brønsted superacid TfOH resulted in the formation of the corresponding Friedel–Crafts reaction products, 2-diarylmethyl and 2-arylmethyl-substituted benzimidazoles, in yields up to 90%. The reaction intermediates, protonated species derived from starting benzimidazoles in TfOH, were thoroughly studied by means

  2-羰基-和2-羟基（或甲氧基）烷基苯并咪唑与芳烃在布朗斯台德超强酸TfOH中反应，形成相应的弗里德尔-克来福特反应产物，2-二芳基甲基和2-芳基甲基取代的苯并咪唑，产率高达90%。通过 NMR 和 DFT 计算对反应中间体（源自 TfOH 中起始苯并咪唑的质子化物质）进行了深入研究，并讨论了合理的反应机理。