N¹,N⁴-bis(2-nitrobenzyl)benzene-1,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴-bis(2-nitrobenzyl)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 1-N,4-N-bis[(2-nitrophenyl)methyl]benzene-1,4-diamine
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄
• 分子量: 378.387
• InChiKey: FYZBZFGKFDMFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N¹,N⁴-bis(2-nitrobenzyl)benzene-1,4-diamine 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以5%的产率得到1,4-bis(3-methoxy-2H-indazol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  戴维斯-贝鲁特反应：醇盐与氢氧化物加成到关键的邻亚硝基亚胺中间体

  摘要：

  据报道，在邻硝基苯甲胺底物的戴维斯-贝鲁特反应中生成的关键中间体（邻亚硝基亚胺）上的醇盐、氢氧化物和胺加成反应选项，可以解释这一一锅吲唑形成过程的亲核加成选择性。氢氧化物加成/脱保护途径以及所得邻亚硝基苯甲醛的命运均通过几种邻硝基苯甲胺底物揭示，并在新的机理见解的启发下定义了高效双戴维斯-贝鲁特反应所需的设计元素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00036
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到N¹,N⁴-bis(2-nitrobenzyl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  戴维斯-贝鲁特反应：醇盐与氢氧化物加成到关键的邻亚硝基亚胺中间体

  摘要：

  据报道，在邻硝基苯甲胺底物的戴维斯-贝鲁特反应中生成的关键中间体（邻亚硝基亚胺）上的醇盐、氢氧化物和胺加成反应选项，可以解释这一一锅吲唑形成过程的亲核加成选择性。氢氧化物加成/脱保护途径以及所得邻亚硝基苯甲醛的命运均通过几种邻硝基苯甲胺底物揭示，并在新的机理见解的启发下定义了高效双戴维斯-贝鲁特反应所需的设计元素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00036

文献信息

• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• Davis–Beirut Reaction: Alkoxide versus Hydroxide Addition to the Key <i>o</i>-Nitrosoimine Intermediate
  作者：Jie S. Zhu、Matthew R. Duong、Andrew P. Teuthorn、Julia Y. Lu、Jung-Ho Son、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00036

  日期：2018.3.2

  Reaction options, alkoxide vs hydroxide vs amine addition to the key intermediate (o-nitrosoimine) generated in the Davis–Beirut reaction of an o-nitrobenzylamine substrate, are reported to explain the nucleophilic addition selectivity of this one-pot indazole-forming process. The hydroxide addition/deprotection pathway as well as the fate of the resulting o-nitrosobenzaldehyde were both uncovered

  据报道，在邻硝基苯甲胺底物的戴维斯-贝鲁特反应中生成的关键中间体（邻亚硝基亚胺）上的醇盐、氢氧化物和胺加成反应选项，可以解释这一一锅吲唑形成过程的亲核加成选择性。氢氧化物加成/脱保护途径以及所得邻亚硝基苯甲醛的命运均通过几种邻硝基苯甲胺底物揭示，并在新的机理见解的启发下定义了高效双戴维斯-贝鲁特反应所需的设计元素。