N-(4-aminophenyl)heptanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)heptanamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: JZVPWSAMABVYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)heptanamide 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-(4-((4-(trifluoromethyl)benzyl)amino)phenyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  超越瑞替加滨：具有抗惊厥活性的有效且化学稳定的神经元 Kv7 通道激活剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  神经元 Kv7 通道代表了包括癫痫在内的过度兴奋性障碍的重要药理学靶点。Retigabine 是临床批准用于癫痫治疗的原型 Kv7 激活剂；然而，与长期使用相关的严重副作用导致其市场停产。基于最近描述的与瑞替加滨复合的 Kv7.2 的 cryoEM 结构以及先前的结构-活性关系研究，已经设计、合成了一个小型瑞替加滨类似物库，并使用基于荧光和电生理学的方法对其 Kv7 开放能力进行了表征化验。在所有测试的化合物中，有60 种作为有效且光化学稳定的神经元 Kv7 通道激活剂出现。与瑞替加滨相比，化合物60在小鼠急性癫痫发作模型中显示出更高的脑/血浆分布比、更长的消除半衰期和更有效的抗惊厥作用。总的来说，这些数据强调了化合物60作为一种有前途的先导化合物，可用于开发用于治疗过度兴奋性疾病的新型 Kv7 激活剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00911
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 、 对苯二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到N-(4-aminophenyl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N1-(4-((7-Cyclopentyl-6-(dimethylcarbamoyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-N8-hydroxyoctanediamide as a Novel Inhibitor Targeting Cyclin-dependent Kinase 4/9 (CDK4/9) and Histone Deacetlyase1 (HDAC1) against Malignant Cancer

  摘要：

  A series of novel, highly potent, selective inhibitors targeting both CDK4/9 and HDAC1 have been designed and synthesized. N1-(4-((7-Cyclopentyl-6-(dimethylcarbamoyl)-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-N8-hydroxyo ctan ediamide (6e) was discovered. The lead compound 6e with excellent CDK4/9 and HDAC1 inhibitory activity of IC50 = 8.8, 12, and 2.2 nM, respectively, can effectively induce apoptosis of cancer cell lines. The kinase profiling of compound 6e showed excellent selectivity and specificity. Compound 6e induces G2/M arrest in high concentration and G0/G1 arrest in low concentration to prevent the proliferation and differentiation of cancer cells. Mice bared-breast cancer treated with 6e showed significant antitumor efficacy. The insight into mechanisms of 6e indicated that it could induce cancer cell death via cell apoptosis based on CDK4/9 and HDAC1 repression and phosphorylation of p53. Our data demonstrated the novel compound 6e could be a promising drug candidate for cancer therapy.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00209

文献信息

• [EN] MODULATORS OF POTASSIUM ION CHANNELS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES POTASSIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIVERSITÀ DEGLI STUDI DI SALERNO

  公开号：WO2020157126A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to a class of novel compounds of general formula (I), their use as medicaments and pharmaceutical compositions comprising them. Specifically, the compounds of the invention are useful as voltage-gated potassium ion channels modulators.

  本发明涉及一类新颖化合物，其一般式为（I），它们作为药物的用途以及包含它们的药物组合物。具体而言，本发明的化合物可用作电压门控钾离子通道调节剂。