5-(3-phthalimidoprop-1-ynyl)-2'-deoxyuridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-phthalimidoprop-1-ynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 2-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₇
• 分子量: 411.371
• InChiKey: SUNJWWHEPDXTEB-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 碘苷 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 Amberlite IRA-67 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到5-(3-phthalimidoprop-1-ynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  A ligand-free solid-supported system for Sonogashira couplings: applications in nucleoside chemistry

  摘要：

  开发了一种温和的、多相的、无配体的Sonogashira和Heck偶联反应协议，并已用于便捷地合成多种生物重要的脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b505737j

文献信息

• Process for the preparation of pyrimidine nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0465164A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  A process is provided for the preparation of a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R¹ is hydrogen or a C₁₋₄ alkyl, comprising reacting a compound of formula II: with an agent serving to introduce the alkynyl radical of formula -C≡CR¹ (wherein R¹ is as described above) at the 5-position of the pyrimidine base, the reaction being carried out in the presence of an N₁₋₆ alkylmorpholine, wherein said alkyl moiety being optionally substituted by an alkoxy or halogen group; and optionally thereafter converting into a salt.

  提供了一种制备化合物(I)或其盐的方法：其中R¹为氢或C₁₋₄烷基，包括将化合物II与介体反应，该介体用于在嘧啶碱的5位引入式-C≡CR¹（其中R¹如上所述）的炔基，反应在N₁₋₆烷基吗啡中进行，其中该烷基可选择地被烷氧基或卤素基取代；随后可选地转化为盐。
• Guanidinium functionalized oligomers and methods
  申请人：——

  公开号：US20030092046A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention provides oligomers which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the nucleoside moieties of the oligomer is modified to include a guanidinium group. These oligomers are useful for diagnostic, therapeutic and investigative purposes.

  本发明提供了寡核苷酸，它们与RNA或DNA的选定序列具有特异性杂交性，其中至少一个核苷酸基团被修饰以包括一种鸟氨酸基团。这些寡核苷酸对于诊断、治疗和调查目的非常有用。
• GUANIDINIUM FUNCTIONALIZED OLIGOMERS AND METHODS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1206574A2

  公开（公告）日：2002-05-22
• EP1206574A4
  申请人：——

  公开号：EP1206574A4

  公开（公告）日：2002-10-16
• US6534639B1
  申请人：——

  公开号：US6534639B1

  公开（公告）日：2003-03-18