2'-deoxy-N3-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N3-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₅
• 分子量: 322.241
• InChiKey: SGLWWNXURWYABI-AFLKJKPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-1-丙炔 、 碘苷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到2'-deoxy-N3-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过3,3,3-三氟丙炔的迈克尔型加料意外地形成2'-脱氧-N 3-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）尿苷

  摘要：

  3,3,3-三氟丙炔与2'-脱氧-5-碘尿苷在先前用于制备5-炔基-2'-脱氧尿苷衍生物的条件下反应，得到2'-脱氧-N 3-（3,3， 3-三氟-1-丙烯基）尿苷。这种出乎意料的烷基化是嘧啶碱基上的N 3向缺乏电子的三氟丙炔的迈克尔型加成的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01702-7

文献信息

• Unexpected formation of 2′-deoxy-N3-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)uridine via a Michael-type addition to 3,3,3-trifluoropropyne
  作者：Panadda Chirakul、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01702-7

  日期：2003.9

  Reaction of 3,3,3-trifluoropropyne with 2′-deoxy-5-iodouridine under conditions that have previously been used to prepare 5-alkynyl-2′-deoxyuridine derivatives gave 2′-deoxy-N3-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)uridine. This unexpected alkylation is a result of a Michael-type addition of N3 on the pyrimidine base to the electron deficient trifluoropropyne.

  3,3,3-三氟丙炔与2'-脱氧-5-碘尿苷在先前用于制备5-炔基-2'-脱氧尿苷衍生物的条件下反应，得到2'-脱氧-N 3-（3,3， 3-三氟-1-丙烯基）尿苷。这种出乎意料的烷基化是嘧啶碱基上的N 3向缺乏电子的三氟丙炔的迈克尔型加成的结果。