1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(tris(2-perfluorohexyl-ethyl)stannyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(tris(2-perfluorohexyl-ethyl)stannyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 化学式: C₃₃H₂₃F₃₉N₂O₅Sn
• 分子量: 1387.2
• InChiKey: QZUZIPSJLHQIMY-OIXZBRQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.22
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  44

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(tris(2-perfluorohexyl-ethyl)stannyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium iodide 、 N-chloro-N-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(125)I-5-iodo-1-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  氯胺-T的荧光类似物：制备，X射线结构测定以及用作氧化剂的放射性碘和s-四嗪的合成

  摘要：

  已经开发出一种氟氧化剂，可用于将放射性碘引入小分子和蛋白质中并生成碘化四嗪，用于生物正交化学。通过将氟胺与甲苯磺酰氯合并，然后使用次氯酸钠水溶液进行氯化，以87％的总收率制备氧化剂。获得了氧化剂的晶体结构，该氧化剂是氯胺-T的氟类似物。显示该化合物在EtOH中稳定7天，并在固体中稳定超过3个月。使用[ 125I] NaI，其中以高比活度分离出产物，产率为46％至86％。类似地，通过伴随的氧化-卤代金属化反应，成功地生产了碘化的生物活性蛋白（例如，凝血酶）以及放射性碘化的四嗪。由于其氟的性质，可以通过使溶液经过氟固相萃取柱，从反应混合物中定量地除去未反应的氧化剂和相关的反应副产物。此功能可实现快速简便的纯化，这在使用放射性核素时至关重要，并且同样对常规合成应用有利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00988
• 作为产物：
  描述：

  tris-(2-perfluorohexylethyl)stannane 、 碘苷 在 palladium diacetate 、 1,3,5,7-tetramethyl-6-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以35%的产率得到1-(4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(tris(2-perfluorohexyl-ethyl)stannyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A hybrid solid-fluorous phase radioiodination and purification platform

  摘要：

  开发了一种新的氟聚合物材料，以创建一种混合固态-溶液相策略，使125I标记化合物的快速制备和无HPLC纯化成为可能。该系统被称为混合平台，因为它将溶液相标记和氟固相纯化结合在一步中，而不是两个单独的过程。用[125I]NaI和适当的氧化剂处理涂覆在氟硅氧烷上的氟芳基锡化合物，使得能够高纯度（>98%）地生产并选择性分离出无氟的放射性标记产物，且不含多余的起始材料和未反应的放射性碘。例子包括简单的芳香族和杂环（点击）衍生物，已知的放射药物包括美托碘苯基胍（MIBG）和碘脱氧尿苷（IUdR），以及一种对前列腺特异性膜抗原具有高亲和力的新试剂。涂覆的氟硅氧烷试剂盒易于制备，可以在室温下使用不同的氧化剂进行反应，在生物相容溶液中几分钟内生成产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3214