2-(2-amino-3-methylpentanoylamino)-3-methylpentanoic acid methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-3-methylpentanoylamino)-3-methylpentanoic acid methyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-Ile-Ile-OMe*HCl；HCl∙H-Ile-Ile-OMe；methyl (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 294.822
• InChiKey: WHUOLAWCHRZDAO-WORASRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-3-methylpentanoylamino)-3-methylpentanoic acid methyl ester hydrochloride 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-2-{(2S,3S)-2-[2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-2-methoxycarbonyl-acetylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新恶唑的构象受限的拟肽：拟肽的设计与合成

  摘要：

  描述了含有恶唑部分的新型光学活性氨基酸的一般合成，以及将其插入拟肽链中的策略。内皮素-1的修饰部分被制备为潜在的受体拮抗剂。所提供的过程基于容易获得的材料，并且可以以多克数量执行。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3217::aid-ejoc3217>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ile-Ile-OMe 在 盐酸 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(2-amino-3-methylpentanoylamino)-3-methylpentanoic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对环境无害 肽 液体辅助球合成铣削：在亮脑啡肽的合成中的应用

  摘要：

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c3gc40302e

文献信息

• Convergent Palladium-Catalyzed Stereospecific Arginine Glycosylation Using Glycals
  作者：Jun Yang、Yuanwei Dai、Ryan Bartlett、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01218

  日期：2021.5.21

  peptide arginine glycosylation method is reported for the first time. A recently discovered arginine glycosylation invigorated the interests of arginine modification, which has been challenging, because of the inertness of the guanidino side chain. The approach renders the arginine glycoside construction convergently. Catalyzed by palladium complex, glycals modify arginine guanidino groups in one step

  首次报道了立体特异性收敛肽精氨酸糖基化方法。最近发现的精氨酸糖基化激发了对精氨酸修饰的兴趣，由于胍基侧链的惰性，该修饰一直具有挑战性。该方法使精氨酸糖苷结构收敛。在钯配合物的催化下，糖基一步修饰精氨酸胍基，在环境温度下具有高官能团耐受性。糖基化产物可以通过几个步骤转化为糖肽类似物。
• [EN] COMPOUND, COMPOSITION AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ, COMPOSITION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAO M SURYA

  公开号：WO2017068477A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The compositions and compounds of formula I, formula II, formula III which includes a salt of polyunsaturated fatty acids in a molecular conjugate with amino acid isoleucine or its polymorphs, enantiomers, stereoisomers, solvates, and hydrates thereof. These salts may be formulated as pharmaceutical compositions. The pharmaceutical compositions may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection administration. Such compositions may be used to treatment of hyperglycemia, metabolic syndrome, diabetes, pre-diabetes, lowering triglycerides or its associated complications.

  化合物和配方I、配方II、配方III的盐，其中包括与异亮氨酸或其多形态、对映体、立体异构体、溶剂合物和水合物形成的分子共轭的多不饱和脂肪酸。这些盐可以制成药物组合物。这些药物组合物可以用于口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射给药。这些组合物可以用于治疗高血糖、代谢综合征、糖尿病、糖尿病前期、降低甘油三酯或其相关并发症。
• Self-assembly of aliphatic dipeptides coupled with porphyrin and BODIPY chromophores
  作者：Emmanouil Nikoloudakis、Konstantina Mitropoulou、Georgios Landrou、Georgios Charalambidis、Vasilis Nikolaou、Anna Mitraki、Athanassios G. Coutsolelos

  DOI：10.1039/c9cc06125h

  日期：——

  Porphyrin and BODIPY chromophores covalently linked with aliphatic dipeptides self-assemble into various supramolecular architectures. Hydrogel formation was also observed in HFIP-water solvent mixture.

  卟啉和BODIPY色团与脂肪族二肽共价连接，自组装成各种超分子结构。在HFIP-水溶剂混合物中也观察到了水凝胶的形成。
• Modified allergens
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0038153A2

  公开（公告）日：1981-10-21

  Allergens modified with oligomers consisting of 1 to 5 hydrophobic amino acids, pharmaceutical compositions containing them, a process for their preparation, and their use in the treatment of allergies.

  用由 1 至 5 个疏水氨基酸组成的低聚物修饰的过敏原、含有这些低聚物的药物组合物、制备工艺及其在治疗过敏症中的应用。
• Environmentally benign peptide synthesis using liquid-assisted ball-milling: application to the synthesis of Leu-enkephalin
  作者：Julien Bonnamour、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c3gc40302e

  日期：——

  This paper describes an original methodology for peptide bond synthesis avoiding toxic solvents and reactants. Ball-milling stoichiometric amounts of Boc-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (Boc-AA-NCA) or Boc-protected α-amino acid N-hydroxysuccinimide esters (Boc-AA-OSu) with α-amino acid alkyl ester salts in the presence of NaHCO3 and a minimal quantity of EtOAc led to the production of di-

  本文介绍了一种原始的方法 肽 避免毒性的键合成 溶剂和反应物。球-铣削在存在下，Boc保护的α-氨基酸N-羧基酸酐（Boc-AA-NCA）或Boc保护的α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（Boc-AA-OSu）的化学计量的NaHCO 3和最少量的EtOAc导致生成二甲苯五肽以有效和环保的方式。该方法已成功应用于亮脑啡肽的合成。