4-(trans-3-chloro-2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)−4-oxoazetidin-1-yl)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(trans-3-chloro-2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)−4-oxoazetidin-1-yl)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide
• 英文别名: 4-[3-chloro-2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₅S₂
• 分子量: 465.938
• InChiKey: RKIIXVQQDJGZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 、 邻香草醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(trans-3-chloro-2-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)−4-oxoazetidin-1-yl)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 ß-内酰胺-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺杂化物的合成：体外抗菌和硅分子对接研究

  摘要：

  摘要 以磺胺噻唑为原料，通过 [2+2] 烯酮亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了新的 s-内酰胺-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺杂化物。新合成化合物的结构得到了它们的光谱数据的支持。一些新合成的化合物对耐药菌株表现出有希望的抗菌活性。对于所有新合成的化合物，计算机计算 ADME 并使用来自耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的目标青霉素结合蛋白 2a（PDB ID：1VQQ）进行分子对接研究，以研究良好的结合相互作用。还评估了体外细胞毒性和溶血作用

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128904

文献信息

• Metal-based biologically active azoles and β-lactams derived from sulfa drugs
  作者：Hossein Pasha Ebrahimi、Jabbar S. Hadi、Abdulelah A. Almayah、Zeinab Bolandnazar、Ali G. Swadi、Amirpasha Ebrahimi

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.041

  日期：2016.3

  Metal complexes of Schiff bases derived from sulfamethoxazole (SMZ) and sulfathiazole (STZ), converted to their β-lactam derivatives have been synthesized and experimentally characterized by elemental analysis, spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR, and EI-mass), molar conductance measurements and thermal analysis techniques. The structural and electronic properties of the studied molecules were investigated

  合成了磺胺甲恶唑（SMZ）和磺胺噻唑（STZ）的席夫碱金属配合物，已转化为它们的β-内酰胺衍生物，并通过元素分析，光谱（IR，1 H NMR，13C NMR和EI质量），摩尔电导测量和热分析技术。通过执行密度泛函理论（DFT）从理论上研究了所研究分子的结构和电子性质，从而获得了可靠的实验值。光谱和热分析表明，席夫碱通过偶氮甲碱氮与金属离子的配位以及质子从酚基到金属离子的置换而充当了双齿配体。因此，铜络合物可以实现方形平面排列，而锌络合物具有扭曲的四面体结构。热重分析（TG / DTG）证实了所有配合物的高稳定性，随后在不同步骤进行热分解。此外，已经在体外针对各种病原细菌种类筛选了合成化合物的抗菌活性。检查结果表明，所有新合成的复合物均对测试细菌种类的生长分别表现出不同程度的抑制作用，因此，它们可被视为细菌病原体的候选药物。游离席夫碱配体（1 – 2）对革兰氏阴性大肠杆菌，铜绿假单胞菌和变形