乙醇钠 | 141-52-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钠
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 乙醇钠
• 中文别名: 2-乙基吡咯烷酮；乙氧基钠；乙氧钠；乙醇钠盐
• 英文名称: ethanol sodium
• 英文别名: sodium ethanol；Ethanol, sodium salt (1:1)
• CAS: 141-52-6
• 化学式: C₂H₆O*Na
• 分子量: 69.0588
• InChiKey: SSVFMICWXDVRQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 沸点：
  91°C
• 密度：
  0.868 g/mL at 25 °C
• 蒸气密度：
  1.6 (vs air)
• 闪点：
  48 °F
• 溶解度：
  易溶于乙醇和甲醇。
• 暴露限值：
  ACGIH: STEL 1000 ppmOSHA: TWA 1000 ppm(1900 mg/m3)NIOSH: IDLH 3300 ppm; TWA 1000 ppm(1900 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S43,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R34,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29051900
• 危险品运输编号：
  UN 3274 3/PG 2
• 危险类别：
  4.2
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

乙醇钠简介

乙醇钠亦称“乙氧基钠”，是一种典型的醇盐，无毒且具有强碱性，化学式为 $ \mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{ONa} $ ，分子量为68.05。它以白色或淡黄色粉末的形式存在，并极易吸湿。乙醇钠极易溶于极性溶剂如乙醇中，其乙醇溶液性质稳定。暴露在空气中会逐渐分解，并最终颜色加深。遇水则分解成氢氧化钠和乙醇。

乙醇钠可通过绝对无水乙醇与金属钠反应制备，再蒸去乙醇获得纯品；工业上常用乙醇与氢氧化钠反应后加入苯共沸蒸馏制得乙醇钠的乙醇溶液（含量一般为17%）。

反应

在空气中，乙醇钠会迅速变黑。潮湿环境下，它会发生水解生成氢氧化钠和乙醇：$ \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{ONa} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} → \mathrm{C}_2\mathrm{H}_5\mathrm{OH} + \mathrm{NaOH} $。因此，这种试剂中常常含有少量的氢氧化钠。

用途

乙醇钠具有强碱性，在有机合成中常用于拔去有机物的活泼氢（如克莱森酯缩合反应和丙二酸酯合成）。它既可使酯的α-氢原子脱去形成烯醇结构，也可与酯的羰基发生亲核加成反应（称为转酯反应）。

制备

乙醇钠可通过以下方法制备：

1. 苯、乙醇、水三元共沸法：固体氢氧化钠溶于乙醇和纯苯溶液中（或环己烷和乙醇溶液），加热回流，通过塔式反应器连续脱水。塔顶蒸出苯、乙醇和水的三元共沸混合物，塔底得到乙醇钠的乙醇溶液。

2. 金属钠法：由金属钠与无水乙醇作用而得。

化学性质

白色或微黄色吸湿性粉末，在空气中易分解。在无水乙醇中不分解。

用途

主要用作强碱性催化剂、乙氧基化剂以及有机合成、医药合成中的还原剂。用于制造多种药物，如苯比妥、保泰松、扑痫酮、甲基多巴、丁卡因盐酸盐、易咳嗪、氨蝶呤、乙胺嘧啶及匹呋氨苄青霉素等；还应用于农药生产，并作为分析试剂。

生产方法

1. 三元共沸法：将固体氢氧化钠溶于乙醇和纯苯溶液中，加热回流通过塔式反应器连续脱水。塔顶蒸出三元共沸物，塔底得到乙醇钠的乙醇溶液。

2. 金属钠法：由金属钠与无水乙醇作用而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-pyrrolidinyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 、 乙醇钠 生成 (+/-)-decahydro-8-(-pyrrolidinyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  8-amino decahydroquinolines having central nervous system analgesic

  摘要：

  化合物的新对映异构体和顺反异构体，其化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别选自氢和1到5个碳原子的烷基的群体，或与它们连接的氮原子共同形成一个5到6个成员的杂环，该杂环可包括另一个杂原子，并可选择性地被取代，A选自--(CH.sub.2).sub.n --和被烷基取代且具有2到8个碳原子的烷基，n为0到5的整数，Z选自可选择性取代的苯基、萘基、茚基、5到6个成员的单环杂环和双环杂环，所有这些均未被取代或被一个或多个取代基取代，以及它们的无毒、药学上可接受的酸盐和季铵盐，具有中枢镇痛作用。

  公开号：

  US04968700A1

文献信息

• Decahydroquinolines and analgesic use thereof
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04816465A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Novel enantiomeric and diastereoisomeric forms of decahydroquinolines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms or taken together with the nitrogen atom to which they are connected form a 5 to 6 member heterocycle optionally including another heteroatom and optionally substituted, A is selected from the group consisting of --(CH.sub.2).sub.n -- and alkylene substituted with an alkyl and having 2 to 8 carbon atoms, n is an integer from 0 to 5, Z is selected from the group consisting of optionally substituted phenyl, naphthyl indenyl, monocyclic heterocycle of 5 to 6 members and a bicyclic heterocycle all being unsubstituted or substituted by one or more substituents and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and quaternary ammonium salts having central analgesic properties.

  化合物的新对映异构体和非对映异构体是十氢喹啉的公式##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别选自氢和1到5个碳原子的烷基的群体，或者与它们连接的氮原子一起形成一个5到6个成员的杂环，可选地包括另一个杂原子和可选地取代，A选自--（CH.sub.2）.sub.n--和取代有一个烷基的烷基，具有2到8个碳原子，n是0到5的整数，Z选自可选地取代的苯基，萘基，茚基，5到6个成员的单环杂环和一个双环杂环，所有这些都未取代或被一个或多个取代基取代，并且具有中央镇痛作用的非毒性，药学上可接受的酸盐和季铵盐。
• 8-amino decahydroquinolines having central nervous system analgesic
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04968700A1

  公开（公告）日：1990-11-06

  Novel enantiomeric and diastereoisomeric forms of decahydroquinolines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms or taken together with the nitrogen atom to which they are connected form a 5 to 6 member heterocycle optionally including another heteroatom and optionally substituted, A is selected from the group consisting of --(CH.sub.2).sub.n -- and alkylene substituted with an alkyl and having 2 to 8 carbon atoms, n is an integer from 0 to 5, Z is selected from the group consisting of optionally substituted phenyl, naphthyl indenyl, monocyclic heterocycle of 5 to 6 members and a bicyclic heterocycle all being unsubstituted or substituted by one or more substituents and their non-toxic, pharmaceuically acceptable acid addition salts and quaternary ammonium salts having central analgesic properties.

  化合物的新对映异构体和顺反异构体，其化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别选自氢和1到5个碳原子的烷基的群体，或与它们连接的氮原子共同形成一个5到6个成员的杂环，该杂环可包括另一个杂原子，并可选择性地被取代，A选自--(CH.sub.2).sub.n --和被烷基取代且具有2到8个碳原子的烷基，n为0到5的整数，Z选自可选择性取代的苯基、萘基、茚基、5到6个成员的单环杂环和双环杂环，所有这些均未被取代或被一个或多个取代基取代，以及它们的无毒、药学上可接受的酸盐和季铵盐，具有中枢镇痛作用。