1,2,3,4-tetra(acetoxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra(acetoxy)naphthalene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetracetoxynaphthalene；1,2,3,4-tetraacetoxy-naphthalene；1,2,3,4-Tetraacetoxy-naphthalin；(2,3,4-Triacetyloxynaphthalen-1-yl) acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: JNIIYRAIOGZARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra(acetoxy)naphthalene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2,3-二羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Activated Zeolites and Heteropolyacids: An Efficient Catalysts for the Synthesis of Triacetoxyaromatic Precursors of Hydroxyquinones

  摘要：

  泰尔-温特反应在合成氢醌的前驱体三乙酸芳香化合物方面具有重要意义。氯磺酸等液态酸和杂多酸等固态酸作为高效催化剂，可以在室温下不使用有机溶剂的条件下，有效替代硫酸在醌类乙酰氧基化反应中的作用。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14276
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 硫酸 、 水 、 sodium acetate 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra(acetoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Ossenbeck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 307, p. 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2-Naphthalenediol Diacetates by Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of 1,2-Diazonaphthoquinones with Acetic Anhydride
  作者：Mitsuru Kitamura、Masato Kisanuki、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201101698

  日期：2012.2

  A metal-catalyzed reaction of α-diazocarbonyl compounds with an acid anhydride is reported. In particular, 1,2-naphthalenediol diacetates were synthesized by the reaction of 1,2-diazonaphthoquinones with acetic anhydride catalyzed by Rh2(OAc)4.

  报道了 α-重氮羰基化合物与酸酐的金属催化反应。特别是，1,2-萘二醇二乙酸酯是通过 1,2-重氮萘醌与乙酸酐在 Rh2(OAc)4 催化下的反应合成的。
• US3971823A
  申请人：——

  公开号：US3971823A

  公开（公告）日：1976-07-27
• Activated Zeolites and Heteropolyacids: An Efficient Catalysts for the Synthesis of Triacetoxyaromatic Precursors of Hydroxyquinones
  作者：Dokari Hadjila、Hammadi Mohamed

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14276

  日期：——

  The Thiele-Winter reaction is of interest for synthesis of triacetoxyaromatic precursors of hydroquinones. Liquid acid such as, chlorosulfonic acid and solid acids like heteropolyacids have an efficient catalyst can effectively replace sulfuric acid in acetoxylation reaction of quinones without use of organic solvent at room temperature.

  泰尔-温特反应在合成氢醌的前驱体三乙酸芳香化合物方面具有重要意义。氯磺酸等液态酸和杂多酸等固态酸作为高效催化剂，可以在室温下不使用有机溶剂的条件下，有效替代硫酸在醌类乙酰氧基化反应中的作用。
• Zincke; Ossenbeck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 307, p. 22
  作者：Zincke、Ossenbeck

  DOI：——

  日期：——