(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(3-methylthioureido)-3-(pentan-3-yloxy) cyclohex-1-enecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(3-methylthioureido)-3-(pentan-3-yloxy) cyclohex-1-enecarboxylic acid
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(methylcarbamothioylamino)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: WRPJHINKAPMFAD-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥司他韦 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(3-methylthioureido)-3-(pentan-3-yloxy) cyclohex-1-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现一种非两性离子奥司他韦类似物作为强力的神经氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  最有效的神经氨酸酶抑制剂，如两性离子，亲脂性差，口服生物利用度差。在本文中，我们描述了发现包含尿素的非两性离子神经氨酸酶抑制剂24a的合理旅程。它显示出对第1组（H5N1和H1N1）和第2组（H3N2）亚型的神经氨酸酶的有效抑制作用，并且比oseltamivir羧酸盐对H274Y突变体的神经氨酸酶表现出更强的抑制活性。与口服奥司他韦羧酸盐相比，无论是通过口服还是静脉注射，化合物24a在SD大鼠体内的药代动力学特性均得到改善。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112423

文献信息

• Discovery of a non-zwitterionic oseltamivir analogue as a potent influenza a neuraminidase inhibitor
  作者：Huicong Zhang、Kuanglei Wang、Hongxi Zhu、Xiaodi Zhao、Hongqian Zhao、Zaiqiang Lei、Binfeng Chen、Fei Yang、Kemin Liu、Kun Zhang、Jian Wang、Yongshou Tian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112423

  日期：2020.8

  The most of potent neuraminidase inhibitors as zwitterions with poor lipophilicity suffered from the poor oral bioavailability. Herein, we describe a rational journey to discover a non-zwitterionic neuraminidase inhibitor 24a containing urea. It showed potent inhibitions against neuraminidases from group 1(H5N1 and H1N1) and group 2 (H3N2) subtypes and exhibited more strong inhibitory activities against

  最有效的神经氨酸酶抑制剂，如两性离子，亲脂性差，口服生物利用度差。在本文中，我们描述了发现包含尿素的非两性离子神经氨酸酶抑制剂24a的合理旅程。它显示出对第1组（H5N1和H1N1）和第2组（H3N2）亚型的神经氨酸酶的有效抑制作用，并且比oseltamivir羧酸盐对H274Y突变体的神经氨酸酶表现出更强的抑制活性。与口服奥司他韦羧酸盐相比，无论是通过口服还是静脉注射，化合物24a在SD大鼠体内的药代动力学特性均得到改善。