8,8-dibenzyl 3-methyl 2,3,5-trimethylbicyclo[4.3.0]nona-1,5-diene-3,8,8-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,8-dibenzyl 3-methyl 2,3,5-trimethylbicyclo[4.3.0]nona-1,5-diene-3,8,8-tricarboxylate
• 英文别名: 2-O,2-O'-dibenzyl 5-O-methyl (5R)-4,5,7-trimethyl-3,6-dihydro-1H-indene-2,2,5-tricarboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: XKEVZERXJRJSEU-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 、 dibenzyl 2,2-di(but-2-ynyl)malonate 在 [Rh(cod){(S)-xylyl-binap}]BF₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到8,8-dibenzyl 3-methyl 2,3,5-trimethylbicyclo[4.3.0]nona-1,5-diene-3,8,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二炔和外亚甲基环状化合物的 [2 + 2 + 2] 环加成反应高度对映选择性构建手性螺环结构

  摘要：

  1,6-二炔与α-亚甲基内酯和环酮的对映选择性[2+2+2]环加成得到各种手性螺环化合物。当铑-二甲苯基BINAP配合物用作手性催化剂时，反应以高对映选择性进行。不仅外型亚甲基环状化合物而且外型亚甲基无环化合物都可以用作二炔的偶联伙伴。本协议提供对具有四元碳中心（包括螺环系统）的新手性库的访问。

  DOI：

  10.1021/ja064257u

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of a Chiral Spirocyclic Structure by the [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Diynes and <i>exo</i>-Methylene Cyclic Compounds
  作者：Kyoji Tsuchikama、Yusuke Kuwata、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ja064257u

  日期：2006.10.1

  The enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes with alpha-methylene lactones and cyclic ketones gave various chiral spirocyclic compounds. The reaction proceeded with high enantioselectivity when the rhodium-xylylBINAP complex was used as a chiral catalyst. Not only exo-methylene cyclic compounds but also exo-methylene acyclic compounds could be used as coupling partners for diynes. The

  1,6-二炔与α-亚甲基内酯和环酮的对映选择性[2+2+2]环加成得到各种手性螺环化合物。当铑-二甲苯基BINAP配合物用作手性催化剂时，反应以高对映选择性进行。不仅外型亚甲基环状化合物而且外型亚甲基无环化合物都可以用作二炔的偶联伙伴。本协议提供对具有四元碳中心（包括螺环系统）的新手性库的访问。