1-(3-methylbenzyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methylbenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(3-Methylphenyl)methyl]pyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: YKFFRHIEJYBHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1-(3-methylbenzyl)-1H-pyrrole 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.08h， 以25%的产率得到C₁₉H₁₈N₂O
  参考文献：
  名称：

  一种利用自组装间苯二芳烃胶囊形成酰胺基吡咯的原子经济方法。

  摘要：

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00529
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 在 hydrazine hydrate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(3-methylbenzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopic studies of 1-arylpyrroles
  作者：Chang Kiu Lee、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu

  DOI：10.1002/jhet.5570370104

  日期：2000.1

  A series of m- and p-substituted 1-phenyl, 1-benzyl, 1-benzoyl, and 1-(2-phenylethyl)pyrroles was prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of the βH and the βC of pyrroles [except 1-(2-phenylethyl)pyrroles] and the Hammettt σ. The observation may be explained in terms of the electronic

  一系列的米-和p -取代的1-苯基，1-苄基，1-苯甲酰基，和1-（2-苯乙基）吡咯制备和它们的1 H和13 C NMR光谱特性进行了研究。一般情况下，被所述β的化学位移值之间观察到良好的相关性H和β吡咯C [除了1-（2-苯乙基）吡咯]和Hammetttσ。可以用取代基的电子效应来解释该观察结果，所述取代基通过吡咯环的βCs与m-和p之间的p轨道相互作用通过键和空间传输。苯环的Cs。还给出了苯环的1 H和13 C化学位移的1-吡咯基，1-吡咯基甲基和1-吡咯基取代基常数。
• 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH BIND TO THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Merck Serono Sa

  公开号：US20130109669A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein X, W, Q, R, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中X、W、Q、R、R1和R2具有权利要求1中给出的含义。该化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoro(<i>N</i>-methylheteroaryl)borates with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Gary A. Molander、DaWeon Ryu、Mona Hosseini-Sarvari、Rammohan Devulapally、Dave G. Seapy

  DOI：10.1021/jo4009589

  日期：2013.7.5

  The synthesis of potassium trifluoro(N-methylheteroaryl)borates and their use in cross-coupling reactions with various aryl and heteroaryl halides to construct N-methyl heteroaryl-substituted aromatic and heteroaromatic compounds are reported.
• An elegant protocol for the synthesis of N-substituted pyrroles through C–N cross coupling/aromatization process using CuFe2O4 nanoparticles as catalyst under ligand-free conditions
  作者：G. Satish、K. Harsha Vardhan Reddy、K. Ramesh、B.S.P. Anil Kumar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.075

  日期：2014.4

  A simple and efficient, ligand-free C-N cross-coupling of aryl halides/benzyl bromides with trans-4-hydroxy-L-proline has been developed to produce aromatized N-substituted pyrroles, using a catalytic amount of magnetically separable and recyclable CuFe2O4 nanoparticles, in the presence of Cs2CO3 in DMSO at 100 degrees C. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Atom-Economical Method for the Formation of Amidopyrroles Exploiting the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00529

  日期：2020.4.3

  Here is reported the first example of an organocatalyzed coupling between pyrrole and isocyanates in a nanoconfined space. The hexameric resorcinarene capsule C is able to catalyze the direct coupling between isocyanates and pyrroles to give amidopyrroles with excellent yields and selectivities. The reaction catalyzed by C prevents the use of expensive and poorly atom-economical reagents. As in natural

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。

表征谱图